(2E)-1-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one | 943344-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 943344-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: SRWKSDCHXPJMHB-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以55%的产率得到5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-7H-[1]pyrindin-7-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 Nazarov 反应制备环戊稠合 N-、O-和 S-杂环

  摘要：

  内酰胺、内酯和硫代内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和烯基硼酸之间的羰基化偶联产物是路易斯酸催化的纳扎罗夫反应的合适底物。用于 Nazarov 反应的最有效的路易斯酸是 1,2-二氯乙烷中的三氟甲磺酸钪 (III) 和三氟甲磺酸铟 (III) (3-15 mol%)，它们以中等至优异的产率 (53-86%) 提供 Nazarov 产物. 电环化速率还取决于杂原子（N、O、S）和 N-保护基团。总的来说，整个过程是快速合成六氢[1]吡啶、-环戊[B]吡喃和-环戊[B]噻喃，因为它们形成了几种天然分子的结构核心，因此值得关注。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965965
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 palladium diacetate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2E)-1-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 Nazarov 反应制备环戊稠合 N-、O-和 S-杂环

  摘要：

  内酰胺、内酯和硫代内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和烯基硼酸之间的羰基化偶联产物是路易斯酸催化的纳扎罗夫反应的合适底物。用于 Nazarov 反应的最有效的路易斯酸是 1,2-二氯乙烷中的三氟甲磺酸钪 (III) 和三氟甲磺酸铟 (III) (3-15 mol%)，它们以中等至优异的产率 (53-86%) 提供 Nazarov 产物. 电环化速率还取决于杂原子（N、O、S）和 N-保护基团。总的来说，整个过程是快速合成六氢[1]吡啶、-环戊[B]吡喃和-环戊[B]噻喃，因为它们形成了几种天然分子的结构核心，因此值得关注。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965965

文献信息

• Carbonylative Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Lactam-, Lactone-, and Thiolactone-Derived Enol Triflates for the Synthesis of Unsymmetrical Dienones
  作者：Laura Bartali、Antonio Guarna、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.200601089

  日期：2007.5

  carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of enol triflates with alkenylboronic acids for the synthesis of unsymmetrical dienones is reported. Conditions were found that enabled the coupling of structurally different enol triflates derived from lactams, lactones, and thiolactones (i.e., cyclic ketene aminal, acetal, and thioacetal triflates, respectively) with various alkenylboronic acids at

  报道了对烯醇三氟甲磺酸酯与烯基硼酸的羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成不对称二烯酮的深入研究。发现能够在室温下、在 1 个大气压的 CO 压力下将衍生自内酰胺、内酯和硫代内酯（即分别为环烯酮胺醛、缩醛和硫代缩醛三氟甲磺酸酯）的结构不同的烯醇三氟甲磺酸酯与各种烯基硼酸偶联的条件。 –5 % 钯催化剂；羰基化产物的总产率为 50-86%。该方法允许收敛和快速制备可用于共轭加成和纳扎罗夫反应的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)