(R)-methyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodophenyl)-2-(methylamino)propanoate | 122886-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodophenyl)-2-(methylamino)propanoate
• 英文别名: N-methyl-O-t-butyldimethylsilyl-D-3-iodotyrosine methyl ester
• CAS: 122886-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₈INO₃Si
• 分子量: 449.404
• InChiKey: BCDPLKRWCSRWNN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodophenyl)-2-(methylamino)propanoate 在 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanyl-N-methyl-D-3-iodotyrosine
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2211 - 2224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-D-酪氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-methyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodophenyl)-2-(methylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2211 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Hydrogenations and an Ireland-Claisen Rearrangement Linked to Evans-Tishchenko Chemistry: The Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Cyclodepsipeptide Doliculide
  作者：Tao Chen、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201501252

  日期：2015.6.1

  Two new convergent total syntheses have been developed for the cytotoxic, actin microfilament‐stabilizing marine cyclodepsipeptide doliculide (1). A key strategic element of both routes is the establishment of the central stereogenic center of the characteristic polydeoxypropionate stereotriad by means of a hydroxyl‐directed catalytic hydrogenation of a trisubstituted double bond. The requisite olefin

  已经开发出两种新的收敛的总合成物，用于稳定细胞毒性，稳定肌动蛋白的微丝海洋环二肽多立肽（1）。两条途径的关键战略要素是通过羟基取代的三取代双键催化氢化作用，建立特征性聚脱氧丙酸酯立体三联体的中心立体中心。所需的烯烃底物分别通过改良的Suzuki-Miyaura偶联或通过丙酸酯的Ireland-Claisen重排获得。后者是在立体选择性Paterson aldol反应中获得的高选择性Evans-Tishchenko还原羟基酮的直接结果。杜立舒利（1）最终分别以总共17或15（14）个线性步骤获得，代表了对该高生物活性天然产物先前合成方法的实质性改进。