allyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 255723-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 255723-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: XPNQNMXIMFZLNP-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Automated Solution-Phase Synthesis of β-1,4-Mannuronate and β-1,4-Mannan

  摘要：

  The first automated solution-phase synthesis of beta-1,4-mannuronate and beta-1,4-mannan oligomers has been accomplished by using a beta-directing C-5 carboxylate strategy. By utilizing fluorous-tag assisting purification after repeated reaction cycles, beta-1,4-mannuronate was synthesized up to a hexasaccharide with limited loading of a glycosyl donor (up to 3.5 equiv) for each glycosylation cycle due to the homogeneous solution-phase reaction condition. After a global reduction of the uronates, the beta-1,4-mannan hexasaccharide was obtained, thereby demonstrating a new approach to beta-mannan synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01013
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Srivastav; Khare; Khare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 346 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘