D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone | 56570-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 56570-93-5
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NUYDBDGECBIUPJ-BYNCVWKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  620.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone 在 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-Bromo-8-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Sussi Holstein; Lundt, Inge, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 780 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of octonolactones

  摘要：

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00043-2

文献信息

• A Convenient Route to Higher Sugars by Two-Carbon Chain Elongation Using Wittig/Dihydroxylation Reactions
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo010128e

  日期：2001.6.1

  rule and gives high diastereoselectivity (5:1-8:1) when starting from sugars with the 2,3-threo configuration. When starting from sugars with the 2,3-erythro configuration, the diastereoselectivity in the dihydroxylation is low (2:1-2.5:1). As a result, the Wittig/dihydroxylation protocol is most effective for producing higher sugars with the galacto configuration at the reducing end. The two steps can

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Conduritols by Ring-Closing Metathesis
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Andreas L. Paulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0101297

  日期：2001.6.1

  to enantiopure conduritols are described starting from the chiral pool. In both cases, the cyclohexene ring is assembled via ring-closing olefin metathesis. The terminal diene precursers for the metathesis reaction are prepared either from octitols or from tartaric acids. The former route involves a new method for selective bromination of the primary positions in long-chain carbohydrate polyols. Subsequent

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。
• Kotschetkow,N.K.; Dmitriew,B.A., Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1965, p. 1367 - 1372
  作者：Kotschetkow,N.K.、Dmitriew,B.A.

  DOI：——

  日期：——
• The Amides and Phenylhydrazides of Two Epimeric (α,α and α,β) d-Gluco-octonic Acids¹
  作者：R. C. Hockett、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01270a037

  日期：1938.3
• Proof of the Configurations of the D-Gluco-L-gala-, D-Gluco-L-talo- and D-Gala-L-gulo-octoses
  作者：Raymond M. Hann、Alice T. Merrill、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01239a035

  日期：1944.11