5,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene | 64597-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 64597-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LJSSRNQRRNLQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 碘化铵 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 (trans)-2-amino-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂苯并降冰片二烯在铑催化的亲核开环中的远程电子效应。

  摘要：

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。

  DOI：

  10.1021/jo025822o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl tosylate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Ni/Organophotoredox Catalyzed Allylative Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes and Analogs
  作者：Abdoul G. Diallo、Déborah Paris、Djiby Faye、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acscatal.2c00512

  日期：2022.3.18

  A general approach for the allylation of oxa- and azabenzonorbornadienes is reported by merging organophotoredox and nickel catalysis. This methodology allowed the diastereoselective allylation of various heterocyclic alkene derivatives with a broader range of allylic acetate compounds compared to previously published procedures. Moreover, no air-sensitive organometallic species and no metal reductants

  通过合并有机光氧化还原和镍催化，报道了一种用于氧杂和氮杂苯并降冰片二烯烯丙基化的一般方法。与先前公布的程序相比，这种方法允许各种杂环烯烃衍生物与更广泛的烯丙基乙酸酯化合物进行非对映选择性烯丙基化。此外，开环不需要对空气敏感的有机金属物质和金属还原剂（例如锌或锰）。机理研究表明，开环是通过碳金属化过程进行的。
• Aminomethylation of Oxabenzonorbornadienes via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Abdoul G. Diallo、David Roy、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00593

  日期：2020.3.20

  oxabenzonorbornadienes using dual photoredox/nickel catalysis has been disclosed. This cascade reaction allowed the preparation of the cis-aminomethyl dihydronaphthalenols without any prefunctionalization or any use of nucleophilic organometallic species. The control of the regio- and stereoselectivity might be explained by a sequence involving insertion of nickel(0) into the C-O bond followed by the formation

  已经公开了使用双重光氧化还原/镍催化的氧杂苯并降冰片二烯的第一氨基甲基化。该级联反应允许制备顺式-氨基甲基二氢萘酚而无需任何预功能化或亲核有机金属物质的使用。区域选择性和立体选择性的控制可以通过涉及将镍（0）插入CO键然后形成π-烯丙基中间体的序列来解释。
• CRAGG G. M. L.; GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., Z. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I, <JCPK-BH>, 1975, NO 14, 1339-1342
  作者：CRAGG G. M. L.、 GILES R. G. F.、 ROOS G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• TOCHTERMANN W.; STRICKLER R.; KLEIN H. A.; BIEGI E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2456-2462
  作者：TOCHTERMANN W.、 STRICKLER R.、 KLEIN H. A.、 BIEGI E.

  DOI：——

  日期：——