(+)-N-tert-butoxycarbonyl((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(acetyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)amine | 1332585-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-N-tert-butoxycarbonyl((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(acetyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)amine
• 英文别名: [(1S,2R,6R)-2,3-bis(acetyloxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1332585-33-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₈
• 分子量: 413.468
• InChiKey: NRDSAIVGPNVNIT-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-tert-butoxycarbonyl((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(acetyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)amine 在 甲醇 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (+)-9-((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  环己烯核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了新型环己烯核苷类似物12和15的不对称合成。（E，E）-二烯2与（+）-5-（d-薄荷醇氧基）-2（5 H）-呋喃酮3之间的对映特异性Diels-Alder反应提供了环加合物异构体4。另外三个步骤产生了胺8，使胸腺嘧啶和腺嘌呤部分的结构得以提供中间体11和14， 分别。在氨的存在下，一步进行氨基化或环化并去除保护基，得到目标六元环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo2012708
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,7R,7aS)-methyl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+)-N-tert-butoxycarbonyl((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(acetyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  环己烯核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了新型环己烯核苷类似物12和15的不对称合成。（E，E）-二烯2与（+）-5-（d-薄荷醇氧基）-2（5 H）-呋喃酮3之间的对映特异性Diels-Alder反应提供了环加合物异构体4。另外三个步骤产生了胺8，使胸腺嘧啶和腺嘌呤部分的结构得以提供中间体11和14， 分别。在氨的存在下，一步进行氨基化或环化并去除保护基，得到目标六元环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo2012708