3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-l-mannofuranose | 78785-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-l-mannofuranose
• 英文别名: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-α-D-gulofuranose；3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-α-L-talofuranose
• CAS: 78785-24-7；78785-25-8；78785-27-0；84247-10-9；86654-55-9；98039-02-2；98039-03-3；113660-85-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: JTDLEBDOPNOUCO-BHRXDNSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-l-mannofuranose 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-D-allofuranuronic acid 、 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-L-talofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-buthyldimethylsilyl-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-hexofuranos-5-ulose 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 58.75h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-l-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇：两性霉素B C-33–C-37区段的chiron

  摘要：

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80132-5