fructosamine | 597-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fructosamine
• 英文别名: 1-amino-1-deoxy-D-fructose；(3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 597-18-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: IXZISFNWUWKBOM-VRPWFDPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fructosamine 、 3-acetamido-4,4-dimethylthietan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-acetamido-3-methyl-3-sulfanyl-N-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and cytotoxicity of fructose-1-SNAP, a novel fructose conjugated S-nitroso nitric oxide donor

  摘要：

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of a novel fructose conjugated S-nitroso nitric oxide donor, fructose-1-S-nitroso-N-acetylpenicillamine. This compound showed similar cytotoxicity as the first generation fructose-SNAP, fructose-2-SNAP. A 5- and 26-fold increased cytotoxicity was observed compared to glucose-7-SNAP and SNAP against DU-145 human prostate cancer cells in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02158-4
• 作为产物：
  描述：

  1-dibenzylamino-1-deoxy-D-fructose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到fructosamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and cytotoxicity of fructose-1-SNAP, a novel fructose conjugated S-nitroso nitric oxide donor

  摘要：

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of a novel fructose conjugated S-nitroso nitric oxide donor, fructose-1-S-nitroso-N-acetylpenicillamine. This compound showed similar cytotoxicity as the first generation fructose-SNAP, fructose-2-SNAP. A 5- and 26-fold increased cytotoxicity was observed compared to glucose-7-SNAP and SNAP against DU-145 human prostate cancer cells in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02158-4

文献信息

• PREPARATION OF IMPROVED ALKYLPOLYGLYCOSIDE SURFACTANT MIXTURES
  申请人：HENKEL CORPORATION

  公开号：EP0607198A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5449763A
  申请人：——

  公开号：US5449763A

  公开（公告）日：1995-09-12
• US5734029A
  申请人：——

  公开号：US5734029A

  公开（公告）日：1998-03-31
• US5859218A
  申请人：——

  公开号：US5859218A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US5962399A
  申请人：——

  公开号：US5962399A

  公开（公告）日：1999-10-05