(3R)-5-O-benzoyl-1,2-O-isipropylidene-3-methyl-α-D-xylofuranose | 59896-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-O-benzoyl-1,2-O-isipropylidene-3-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-erythro-pentofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 59896-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VFBBHEUZJPMRBU-BPGGGUHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  375.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-O-benzoyl-1,2-O-isipropylidene-3-methyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 (R)-6-{(4S,5S,6R)-6-[(1E,5E)-(3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hepta-1,5-dienyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3R)-5-O-benzoyl-1,2-O-isipropylidene-3-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropyl and Related Analogs of the Anti-HIV Compound, Isodideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Travis Mickle、Sanjib Bera

  DOI：10.1081/ncn-120021424

  日期：2003.6

  Abstract Novel 3′-substituted isonucleoside analogs were designed on the basis of the similarities of their electrostatic potential with the active anti-HIV compound, (S,S)-isodideoxy-adenosine. The key synthetic step involved coupling between the dideoxygenated sugar derivatives, 10 and 14, and adenine under Mitsunobu conditions. Anti-HIV data are mentioned.

  摘要根据新型3'-取代的异核苷类似物与活性抗HIV化合物（S，S）-异二脱氧-腺苷的静电电位相似性，设计了该类似物。关键的合成步骤涉及在Mitsunobu条件下双脱氧糖衍生物10和14与腺嘌呤之间的偶联。提到了抗艾滋病毒的数据。
• 用于RNA加帽的化合物及其应用
  申请人：[en]GUANGZHOU HENOVCOM BIOSCIENCE CO., LTD.;[zh]广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：WO2024051696A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  本发明涉及一种用于RNA加帽的化合物及其应用，属于基因工程技术领域。该化合物具有式I所示结构，采用该化合物进行mRNA5'端加帽，具有较好的加帽效率，加帽后的mRNA能稳定且高产量的表达蛋白；采用本发明化合物作为帽结构制备RNA疫苗或药物，可极大的降低成本；本发明所述化合物在制备RNA疫苗或药物方面具有广阔的应用前景。
• Revisited 3′-Deoxy-3′-<i>C</i>-Methyl-β-D-Ribonucleoside Series
  作者：Mohamed Aljarah、Sarah Couturier、Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701521730

  日期：2007.11.26

  The synthesis of some 3'-deoxy-3'-C-methylnucleoside analogues bearing naturally occuring nucleic acid bases was achieved from the preparation of a suitable peracylated 3-deoxy-3-C-methyl sugar using a stereoselective pathway. In addition, examples of chemical modifications at the 2' position are presented.
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-C-methyl-β-d-ribonucleoside analogs
  作者：Sarah Couturier、Mohamed Aljarah、Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.092

  日期：2007.11

  3'-Deoxy-3'-C-methyl-beta-D-ribonucleoside analogs bearing the five canonical bases of nucleic acids have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation of the corresponding heterocyclic bases with a suitable peracylated 3-C-methyl sugar precursor. The synthesis of the 3-C-methyl sugar precursor is described following a new stereoselective synthetic pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Dinges, Juergen、Fukuda, Yoshimasa

  DOI：——

  日期：——