allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside | 753025-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-prop-2-enoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 753025-67-1
• 化学式: C₅₅H₅₁N₃O₁₈
• 分子量: 1042.02
• InChiKey: WJWSDOMYQZYLRJ-WZRDQREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-O-β-d-Glucopyranosyl Oleanate 3-O-β-d-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside

  摘要：

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829103
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-azidomethyl)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-O-β-d-Glucopyranosyl Oleanate 3-O-β-d-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside

  摘要：

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829103

文献信息

• Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Oleanate 3-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-(1→3)]-β-<scp>d</scp>-glucuronopyranoside
  作者：Biao Yu、Wenjie Peng、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-829103

  日期：——

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside (1), a structurally typical glucuronide-containing triterpene saponin isolated from Aralia dasyphylla, was concisely synthesized in linear nine steps and 26% overall yield. The key features of the synthesis are: (1) attachment of the 28-glucosyl ester ahead of assembly of the 3-O-sugar chain; (2) elaboration of the glucuronide residue at a later stage via the TEMPO-mediated selective oxidation; (3) installation of 2-(azidomethyl)benzoyl group as a benzoylic neighboring participating group which is selectively removed afterwards for synthesis of the 1→2 sugar linkage.

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。