2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate | 273935-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
• CAS: 273935-03-8
• 化学式: C₄₅H₄₈Cl₃NO₆Si
• 分子量: 833.324
• InChiKey: WYZDFFKCDYRDEP-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-dipalmitoyl-3-O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  6'-氨基-6'-脱氧葡萄糖甘油脂类似物的合成和抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

  DOI：

  10.3390/md14060116
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 在 RhCl(PPh₃)3 三乙烯二胺 、 N,N-dimethoxy-4-amino-pyridine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 1-thioglycosides in solution and solid phase using iminophosphorane bases

  摘要：

  Disaccharides of l-thioglycosides, an important class of glycomimics, can be synthesized by direct S-alkylation in exceptionally high yields when iminophosphorane bases are employed. The reaction conditions employed appear to be general and stereospecific. Axial and equatorial 4-triflates and primary tosylates of alkyl pyranosides provided excellent yields of thio-disaccharides without substantial elimination products. The iminophosphorane bases also proved to be useful in solid support-bound couplings of thioglycosides though with lower efficiency. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00327-4

文献信息

• Total Synthesis of Macroviracin D (BA-2836-4)
  作者：Jacek Mlynarski、Juliana Ruiz-Caro、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200305588

  日期：2004.5.3

  The first total synthesis of the complex glycolipid macroviracin D (BA-2836-4) (1) is described. This antivirally active metabolite isolated from the mycelium extracts of Streptomyces sp. BA-2836 incorporates a unique 46-membered macrodilactone motif decorated with glycosylated fatty acid appendices. Compound 1 consists of three identical subunits which are closely related to one of the segments found

  描述了复合糖脂大病毒素D（BA-2836-4）（1）的第一个全合成。从链霉菌属菌丝体提取物中分离出的这种抗病毒活性代谢物。BA-2836包含一个独特的46元大二内酯基序，并装饰有糖基化的脂肪酸附件。化合物1由三个相同的亚基组成，这些亚基与先前在我们实验室中合成的另一种抗病毒糖缀合物cycloviracin B（1）（2）中的一个片段密切相关。合成1的关键步骤包括将官能化的二有机锌衍生物9立体选择性地，配体控制地添加到醛8a，b中，使用适当保护的三氯乙酰亚氨酸酯供体进行的一系列β选择性糖苷化反应以及通过Yamaguchi方法进行的三个酯化反应; 其中之一在分子内进行，以89％的分离产率锻造目标的大​​环内酯环。该总合成还牢固地确立了化合物1的亚基的绝对构型为3R，17S，23R。
• Synthesis and Thermotropic Phase Behavior of Four Glycoglycerolipids
  作者：Wouter Hogendorf、Vivien Jagalski、Thomas Pomorski、Mikael Bols、Marité Cárdenas、Christian Pedersen

  DOI：10.3390/molecules181113546

  日期：——

  Four glycoglycerolipids with different head groups have been synthesized and their physicochemical properties studied. The lengths of the head groups from a mono-saccharide to a trisaccharide, in addition to the anomeric stereochemistry for the smaller glycoglycerolipids, have been modified. The synthesis has been optimized to avoid glycerol epimerization and to allow up-scaling. The physicochemical properties of the glycoglycerolipids were studied and a strong de-mixing of the gel-phase, depending on the head-group, was observed.

  合成了四种具有不同头基的甘油糖脂并研究了它们的理化性质。除了较小的甘油脂的异头立体化学之外，从单糖到三糖的头基长度也已被修改。该合成经过优化，可避免甘油差向异构化并允许扩大规模。研究了甘油糖脂的物理化学性质，并观察到取决于头基的凝胶相的强烈分层。