(+/-)-1,4,4-trimethyl-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane | 73671-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4,4-trimethyl-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane
• 英文别名: (1S,5S,6R)-6-hydroxy-1,4,4-trimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 73671-75-7；73711-86-1；73711-87-2；76946-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CTWNGKUPIVOMPM-YNEQXMIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,4-trimethyl-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.7%的产率得到exo-7-hydroxy-1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55.5%的产率得到(+/-)-1,4,4-trimethyl-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8