meliasenin S | 1383711-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meliasenin S
• 英文别名: meliasenins S；21,23-epoxy-21α-methoxy-tirucall-7-en-3β,24α,25-triol；(1S)-1-[(2R,4S,5R)-4-[(3S,5R,9R,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropane-1,2-diol
• CAS: 1383711-85-0
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅
• 分子量: 504.751
• InChiKey: PNEVHPUMSSFAQE-FECCMMPESA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 meliantriol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以4.8 mg的产率得到meliasenin S
  参考文献：
  名称：

  印A果实中的三萜类化合物。

  摘要：

  从印度印za果实的MeOH提取物中分离出四个新的三萜类化合物，靛蓝醇AD（1-4），包括一个新的19（10→9β）abeo-tirucallane衍生物，两个新的tirucallane型三萜类化合物和一个新的幸福感-型三萜，以及三种已知的提洛卡伦-型三萜。在光谱分析的基础上阐明了它们的结构。2的绝对构型通过2转化为21-氧-邻苯三甲酸乙二醇酯24,25-丙酮化物来阐明。化合物2、6-8对三种人类癌细胞系（包括多药耐药（MDR）癌细胞（KB-C2））表现出中等的细胞毒性。尽管化合物5对任何一种测试的癌细胞系均无细胞毒性，但在存在2.5μM秋水仙碱的情况下，化合物5对KB-C2细胞显示出细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2013.11.004

文献信息

• Triterpenoids from the fruits of Azadirachta indica (Meliaceae)
  作者：Shin-ichiro Kurimoto、Yoshihisa Takaishi、Fakhruddin Ali Ahmed、Yoshiki Kashiwada

  DOI：10.1016/j.fitote.2013.11.004

  日期：2014.1

  Four new triterpenoids, indicalilacols A-D (1-4), were isolated from the MeOH extract of the fruits of Azadirachta indica, including a new 19(10→9β)abeo-tirucallane derivative, two new tirucallane-type triterpenoids, and a new euphane-type triterpenoid, along with three known tirucallane-type triterpenoids. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analyses. The absolute configuration

  从印度印za果实的MeOH提取物中分离出四个新的三萜类化合物，靛蓝醇AD（1-4），包括一个新的19（10→9β）abeo-tirucallane衍生物，两个新的tirucallane型三萜类化合物和一个新的幸福感-型三萜，以及三种已知的提洛卡伦-型三萜。在光谱分析的基础上阐明了它们的结构。2的绝对构型通过2转化为21-氧-邻苯三甲酸乙二醇酯24,25-丙酮化物来阐明。化合物2、6-8对三种人类癌细胞系（包括多药耐药（MDR）癌细胞（KB-C2））表现出中等的细胞毒性。尽管化合物5对任何一种测试的癌细胞系均无细胞毒性，但在存在2.5μM秋水仙碱的情况下，化合物5对KB-C2细胞显示出细胞毒性，