6-氨基-4-氯喹唑啉 | 208533-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氨基-4-氯喹唑啉
• 英文名称: 4-chloroquinazoline-6-amine
• 英文别名: 6-amino-4-chloroquinazoline；4-Chloroquinazolin-6-amine
• CAS: 208533-37-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD08234515
• 分子量: 179.609
• InChiKey: SDVFALBSKMDWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

6-氨基-4-氯喹唑啉是一种杂环有机化合物，可用作医药合成中间体。

应急措施

若吸入6-氨基-4-氯喹唑啉，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，请就医；若眼睛接触，请分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4-氯喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 妥卡替尼
  参考文献：
  名称：

  一种HER2小分子抑制剂图卡替尼的制备工艺

  摘要：

  本发明提出一种HER2小分子抑制剂图卡替尼的制备工艺。相对于现有技术，本发明的发明人在步骤(1)中，将式1所示化合物、式2所示化合物、三苯基膦、偶氮二甲酸二乙酯进行接触，采用Mitsunobu反应，其可特异性的将酚羟基进行反应，反应位点单一，不仅可以避免卤化反应需要加热的缺点，还具有条件温和，操作简单的优势。本发明所述的合成路线和制备工艺，具有步骤短，条件温和，易操作的优势，可适用于工业化大生产的操作性。

  公开号：

  CN114262327B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-硝基喹唑啉 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-氨基-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下式子的化合物：##STR1##其中：X是苯基，可以是有选择性的取代基；R和R.sub.1分别独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R.sub.2是氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y是从以下组中选择的基团之一：##STR2##R.sub.3独立地是氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基；n=2-4；或其药学上可接受的盐。其中有关Y的每个R.sub.3可以相同或不同，这些化合物可用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US05760041A1

文献信息

• Dual irreversible kinase inhibitors: Quinazoline-based inhibitors incorporating two independent reactive centers with each targeting different cysteine residues in the kinase domains of EGFR and VEGFR-2
  作者：Allan Wissner、Heidi L. Fraser、Charles L. Ingalls、Russell G. Dushin、M. Brawner Floyd、Kinwang Cheung、Thomas Nittoli、Malini R. Ravi、Xingzhi Tan、Frank Loganzo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.055

  日期：2007.6.1

  function as dual irreversible inhibitors of the kinase domains of both Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) and Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 (VEGFR-2) where each reactive center targets a different, non-conserved, cysteine residue located in the ATP binding pocket of these enzymes. The compounds contain a 6-(4-(dimethylamino) crotonamide) Michael acceptor group that targets Cys-773

  制备了一系列4-二甲氨基-丁-2-烯酸[4-（3，6-二氧代-环己-1，4-二烯基氨基）-7-乙氧基-喹唑啉-6-基]-酰胺衍生物。这些化合物有两个独立的反应中心，被设计为表皮生长因子受体（EGFR）和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）激酶结构域的双重不可逆抑制剂，其中每个反应中心靶向不同的，位于这些酶ATP结合口袋中的非保守半胱氨酸残基。所述化合物包含靶向EGFR中的Cys-773的6-（4-（二甲基氨基）巴豆酰胺）迈克尔受体基团和靶向VEGFR-2中的Cys-1045的4-（氨基-[1,4]苯醌）部分。体外研究表明，这些化合物大多数是每种酶的相对有效抑制剂。将这些抑制剂与缺少一个或两个反应中心的参考化合物进行了比较。IC（50）值对测定中所用ATP浓度的相对依赖性表明，这些化合物似乎起每种激酶的不可逆抑制剂的作用。
• Method of treating polycystic kidney disease
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05929080A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  This invention provides a method of treating or inhibiting polycystic kidney disease in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal a compound having the formula ##STR1## wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R.sub.1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R.sub.3 of Y may be the same or different.

  该发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物多囊肾病的方法，包括向所述哺乳动物施用具有下式的化合物： X为苯基，可选择性地取代； R和R.sub.1分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基； R.sub.2为氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基； Y为从下式中选择的基团： R.sub.3独立地为氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基； n=2-4； 或者其药学上可接受的盐，但R.sub.3的Y中的每个可能相同也可能不同。
• 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05760041A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  This invention provides a compound having the formula ##STR1## wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R.sub.1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R.sub.3 of Y may be the same or different which are useful as antineoplastic agents.

  本发明提供了一种具有以下式子的化合物：##STR1##其中：X是苯基，可以是有选择性的取代基；R和R.sub.1分别独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R.sub.2是氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y是从以下组中选择的基团之一：##STR2##R.sub.3独立地是氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基；n=2-4；或其药学上可接受的盐。其中有关Y的每个R.sub.3可以相同或不同，这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Method of treating or inhibiting colonic polyps
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06323209B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  This invention provides a method of treating or inhibiting colonic polyps in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal a compound having the formula wherein: X is phenyl which is optionally substituted; R and R1 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Y is a radical selected from the group consisting of R3 is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n=2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R3 of Y may be the same or different.

  这项发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物结肠息肉的方法，包括向该哺乳动物投与具有下列结构的化合物：其中：X为苯基，可以是可选的取代基；R和R1各自独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y为从以下群组中选择的基团：R3独立地为氢、烷基、羧基、羧酸酯基、苯基或羧基烷基；n=2-4；或其药学上可接受的盐，但要注意Y的每个R3可以相同也可以不同。
• Substituted quinazoline derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0787722A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  This invention provides a compound having the formula wherein: Xis phenyl which is optionally substituted; R and R1are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, or trifluoromethyl; R2is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl; Yis a radical selected from the group consisting of R3is independently hydrogen, alkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, or carboalkyl; n = 2-4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that each R3 of Y may be the same or different which are useful as antineoplastic agents.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：其中：X是苯基，可选地取代；R和R1分别独立地是氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；R2是氢、烷基、烷氧基、羟基或三氟甲基；Y是从以下组中选择的基团：R3独立地是氢、烷基、羧基、羧烷氧基、苯基或羧基烷基；n = 2-4；或其药学上可接受的盐，其中Y的每个R3可以相同也可以不同，其作为抗肿瘤剂有用。