(2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-methylglutamic acid | 402579-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-methylglutamic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 402579-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: FATXSXNMPLAJCZ-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-methylglutamic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非核糖体脂肽 (2S,3R)-3-甲基谷氨酸残基的生物合成

  摘要：

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为

  DOI：

  10.1021/ja062960c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  非核糖体脂肽 (2S,3R)-3-甲基谷氨酸残基的生物合成

  摘要：

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为

  DOI：

  10.1021/ja062960c