(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanoic acid | 1414941-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 1414941-23-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: LIVOGJIOBWIADA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基硫 、 C₄H₁₀O*H₂Mg*2Br^(1-) 、 氯代二环己基硼烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2S,4S,6S,7S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-{4-[(S)-1-methoxybut-3-en-1-yl]oxazol-2-yl}-3,3,7-trimethyloctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 氧气 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  赫克大环化策略简捷合成根瘤菌素大环核心

  摘要：

  据报道，强效抗生素大环内酯类根瘤菌素的中央二聚体核心的高度收敛合成。高度简洁的路线的显着特征包括基于铱催化的Krische烯丙基化有效制备关键的C8-C22构建基团，以及对大环化合物进行化学选择性交叉偶联的方法，其中涉及用于大环化的高度有利的Heck反应。

  DOI：

  10.1021/jo302134y

文献信息

• Concise Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin by a Heck Macrocyclization Strategy
  作者：Michael Dieckmann、Sven Rudolph、Sandra Dreisigacker、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302134y

  日期：2012.12.7

  A highly convergent synthesis of the central dimeric core of the potent antibiotic macrolide rhizopodin is reported. Notable features of the highly concise route include an effective preparation of the key C8-C22 building block based on an iridium-catalyzed Krische allylation and a chemoselective cross-coupling approach toward the macrocycle involving a highly advantageous Heck reaction for macrocyclization

  据报道，强效抗生素大环内酯类根瘤菌素的中央二聚体核心的高度收敛合成。高度简洁的路线的显着特征包括基于铱催化的Krische烯丙基化有效制备关键的C8-C22构建基团，以及对大环化合物进行化学选择性交叉偶联的方法，其中涉及用于大环化的高度有利的Heck反应。
• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。
• Studies on C18-C20 Aldol Couplings of Rhizopodin
  作者：Dirk Menche、Michael Dieckmann、Sven Rudolph、Carolin Lang、Wiebke Ahlbrecht

  DOI：10.1055/s-0033-1338493

  日期：——

  The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.