3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 446264-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-1-propanol；3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2-dimethylpropane-1-ol；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-propan-1-ol；2,2-Dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propanol；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 446264-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KLWRXYDZHYLARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从醇氧化水平通过迭代催化羰基烯丙基化延长 1,3-多元醇

  摘要：

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901136w

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。
• 4-ALKYNYL IMIDAZOLE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160130232A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are provided 4-alkynylimidazole derivatives represented by the following general formula (I) or phamaceutically acceptable salts thereof; the derivatives have a superior EP4 receptor antagonistic action and are useful as pharmaceuticals for the treatment of diseases associated with the EP4 receptor, for example, as anti-inflammatory and/or analgesic drugs for inflammatory diseases and diseases that involve various kinds of pains, and further as pharmaceuticals for the treatment of immune diseases that result from inflammations as evoked by tissue destruction due to the activation of Th1 cells and/or Th17 cells:

  提供了以下一般式(I)所代表的4-炔基咪唑衍生物或其药用盐；这些衍生物具有优越的EP4受体拮抗作用，可用作治疗与EP4受体相关的疾病的药物，例如，作为抗炎和/或镇痛药物，用于治疗炎症性疾病和涉及各种疼痛的疾病，进一步作为治疗由于Th1细胞和/或Th17细胞激活引起的组织破坏所致的炎症导致的免疫性疾病的药物：
• Enantioselective Conversion of Primary Alcohols to α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Iridium-Catalyzed C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: 2-(Alkoxycarbonyl)allylation
  作者：T. Patrick Montgomery、Abbas Hassan、Boyoung Y. Park、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja303839h

  日期：2012.7.11

  Upon exposure of acrylic ester 1 to alcohols 2a-i in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (-)-TMBTP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched 5-substituted α-exo-methylene γ-butyrolactones 3a-i. Bromination of the methylene butyrolactone products followed by zinc-mediated reductive aldehyde addition provides the disubstituted α-exo-methylene γ-butyrolactones

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。
• Distinct Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed 1,2-Carboalkoxylations of 5-Alkoxypent-1-yn-3-ol Derivatives
  作者：Chun-Ming Ting、Chiou-Dong Wang、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol2002144

  日期：2011.4.1

  derivatives 5 produces 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes 6; the mechanism is postulated to involve a hydroxyl-triggered [3.3]-sigmatropic allyl rearrangement. As the same catalysis is extensible to their tertiary alcohol analogues 7, distinct dihydrofuranyl alcohols 8 were obtained through a [3.3]-allyl rearrangement that is not assisted by the hydroxyl group.

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。
• Identification of potent and selective MTH1 inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Elisabetta Leo、Naphtali J. Reyna、Matthew M. Hamilton、Xi Shi、Connor A. Parker、Faika Mseeh、Jennifer P. Bardenhagen、Paul Leonard、Jason B. Cross、Sha Huang、Yongying Jiang、Mario Cardozo、Giulio Draetta、Joseph R. Marszalek、Carlo Toniatti、Philip Jones、Richard T. Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.026

  日期：2016.3

  Structure based design of a novel class of aminopyrimidine MTH1 (MutT homolog 1) inhibitors is described. Optimization led to identification of IACS-4759 (compound 5), a sub-nanomolar inhibitor of MTH1 with excellent cell permeability and good metabolic stability in microsomes. This compound robustly inhibited MTH1 activity in cells and proved to be an excellent tool for interrogation of the utility

  描述了基于结构的新型氨基嘧啶MTH1（MutT同系物1）抑制剂的设计。优化导致鉴定IACS-4759（化合物5），MTH1亚纳摩尔抑制剂，在微粒体中具有出色的细胞通透性和良好的代谢稳定性。该化合物强烈抑制细胞中的MTH1活性，并被证明是在肿瘤学背景下研究MTH1抑制作用的极佳工具。