5,10,15,20-tetra<4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl>porphyrin | 141054-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra<4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl>porphyrin
• 英文别名: meso-tetrakis(4-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosyl)phenyl)porphyrin；H2(4-(Ac4Glc)-TPP)；5,10,15,20-tetrakis[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]porphyrin；5,10,15,20-Tetrakis[4-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosyl)phenyl]porphyrin
• CAS: 141054-29-7
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₂N₄O₄₀
• 分子量: 1999.91
• InChiKey: CJNUMPBLIUQSNL-LGMNOLSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  144.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  552.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  42.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra<4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl>porphyrin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-β-D-glucosylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chromogenic Properties of New Water-Soluble Glycosylated Porphines

  摘要：

  我们合成了两种新型水溶性糖基化卟吩，即 5,10,15,20-四[4′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩和 5,10,15,20-四[3′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩，并研究了它们的致色性以及与铜（II）离子的反应活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.477
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 生成 5,10,15,20-tetra<4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chromogenic Properties of New Water-Soluble Glycosylated Porphines

  摘要：

  我们合成了两种新型水溶性糖基化卟吩，即 5,10,15,20-四[4′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩和 5,10,15,20-四[3′-（β-d-吡喃葡萄糖基）苯基]卟吩，并研究了它们的致色性以及与铜（II）离子的反应活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.477

文献信息

• A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions
  作者：Chi-Ming Ho、Jun-Long Zhang、Cong-Ying Zhou、On-Yee Chan、Jessie Jing Yan、Fu-Yi Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja9077254

  日期：2010.2.17

  Water-soluble [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) is an active catalyst for the following carbenoid transfer reactions in aqueous media with good selectivities and up to 100% conversions: intermolecular cyclopropanation of styrenes (up to 76% yield), intramolecular cyclopropanation of an allylic diazoacetate (68% yield), intramolecular

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030171305A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): 1 [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: 2 (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  提供的是由公式(I)表示的四苯基细菌卟啉衍生物： 1 [其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立，是下列公式的单糖残基： 2 （其中，R是氢或保护基团）]，或其盐。这种四苯基细菌卟啉衍生物或其盐在长波长下具有大的摩尔消光系数，预计具有高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞和水溶性表现出高选择性。
• Synthesis and Characterization of New Style of Water-Soluble Glycosylated Porphyrins as a Spectrophotometric Reagent for Metal Ions
  作者：Katsunori Kohata、Hisao Higashio、Yuichi Yamaguchi、Mamoru Koketsu、Tsugikatsu Odashima

  DOI：10.1246/bcsj.67.668

  日期：1994.3

  Six new styles of water-soluble glycosylated porphyrins (5, 10, 15, 20-tetrakis[2-, 3- or 4-(β-D-glucopyranosyl)phenyl]porphine) were synthesized and studied concerning their structures by 1H and 13C NMR. Tetrakis (o-substituted phenyl)porphine, consisting of four atropisomers (αβαβ, ααββ, αααβ, and αααα), was clearly assigned based on the 13C NMR peak-splitting pattern. It was especially noteworthy

  合成了六种新型水溶性糖基化卟啉（5、10、15、20-四[2-、3-或4-（β-D-吡喃葡萄糖基）苯基]卟啉），并通过1H和13C研究了它们的结构核磁共振。Tetrakis（邻取代苯基）卟啉由四种阻转异构体（αβαβ、ααββ、αααβ 和 αααα）组成，根据 13C NMR 峰分裂模式明确指定。特别值得注意的是，获得了水溶性栅栏卟啉（αααα）。此外，研究了它们作为金属离子显色试剂的特性。高度水溶性葡萄糖的引入成功地改善了迄今为止制备的阴离子或阳离子卟啉的聚集和吸附特性，而其他重要的分析特性没有任何显着变化。
• [EN] SPECIFICALLY GLYCO-SUBSTITUTED PORPHYRINS AND CHLORINS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] PORPHYRINES ET CHLORINES GLYCO-SUBSTITUÉES DE FAÇON SPÉCIFIQUE POUR UNE THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE
  申请人：UNIV HAMBURG

  公开号：WO2020120474A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides certain tetrapyrrolic compounds having a structure of Formula (1), (2), or (3) wherein B is (I), (II) (III) or (IV), O-R1 is a substituent in the meta or para position of the phenyl ring, R1 is a glyco-substituent derived from a mono-, di-, or trisaccharide group, and each R2 is independently selected from the group consisting of a linear or branched (fluoro-)alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, phenyl, pentafluorophenyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, 4-(1'-thio-β-D-glucosyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl, 4-(1'-thio-β- D-galactosyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl, meta- or para-hydroxyphenyl, meta- or para- carboxyphenyl, and meta- or para-YO-phenyl with Y being a polyethyleneglycol-residue with (CH2CH2O)nCH3 with n = 1-30.

  本发明提供了某些四吡咯化合物，其结构为公式（1），（2）或（3），其中B为（I），（II）（III）或（IV），O-R1是苯环的间位或对位取代基，R1是源自单糖，双糖或三糖基团的糖基取代基，每个R2独立地选择自由基组成的群，所述自由基组成的群包括具有3至8个碳原子的线性或支链（氟）烷基，苯基，五氟苯基，3,5-双（三氟甲基）苯基，4-（1'-硫-β-D-葡萄糖基）-2,3,5,6-四氟苯基，4-（1'-硫-β-D-半乳糖基）-2,3,5,6-四氟苯基，间位或对位羟基苯基，间位或对位羧基苯基，以及Y为聚乙二醇残基的间位或对位YO苯基，其中（CH2CH2O）nCH3，n = 1-30。
• TETRAPHENYLBACTERIOCHLORIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1316558A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): [wherein R1, R2, R3 and R4, independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  本发明提供了一种由式（I）表示的四苯基细菌氯素衍生物： [其中，R1、R2、R3 和 R4 相互独立地为由式（I）表示的单糖的残基： (其中，R 是氢或保护基团）]或其盐。四苯基细菌氯素衍生物或其盐在长波长下具有较大的摩尔消光系数，预计具有较高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞具有较高的选择性和亲水性。