5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-diethyl-5-formyl-3',4-dimethyldipyrrylmethane | 83818-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-diethyl-5-formyl-3',4-dimethyldipyrrylmethane
• 英文别名: tert-butyl 3-ethyl-5-[(3-ethyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 83818-92-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: IHDGEKSRILJQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-diethyl-5-formyl-3',4-dimethyldipyrrylmethane 在 氢溴酸 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-1,19-bilindione
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究—VI：模型系统的综合

  摘要：

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88697-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-ethyl-4-methyl-pyrrolyl-2)-methanoat 在 重铬酸吡啶 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 5'-t-butoxycarbonyl-3,4'-diethyl-5-formyl-3',4-dimethyldipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究—VI：模型系统的综合

  摘要：

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88697-x

文献信息

• Syntheses of biliverdins (bilin-1,19-diones) from a,c-biladienes and b-bilenes
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1039/c39820000888

  日期：——

  Treatment of readily accessible 1,19-bis(t-butoxycarbonyl)-a,c-biladienes or b-bilenes with bromine in trifluoroacetic acid affords excellent yields of biliverdins (bilin-1,19-diones).

  容易获得1,19-双（叔丁氧羰基）的治疗-一个，ç -biladienes或b与在三氟乙酸，得到biliverdins（胆色素1,19-二酮）的优异的产率溴-bilenes。
• Total Synthesis of 17-nor-Deoxophylloerythroetioporphyrin
  作者：Shinya Nomoto、Junya Asano、Kenta Asahina、Hajime Mita、Yuichiro Kashiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20100033

  日期：2010.7.15

  Synthesis of 17-nor-deoxophylloerythroetioporphyrin, a sedimentary nor-porphyrin, was performed through a bilene-b route in a reasonable total yield. The porphyrin prepared here can potentially be used as a biological marker for chlorophyll c-producing algae.

  通过双烯-b 路线合成了 17-去氧卟啉（一种沉积的去卟啉），总收率合理。这里制备的卟啉有可能用作叶绿素 c 生成藻类的生物标记。
• Total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite and related petroporphyrins with five-membered exocyclic rings
  作者：Bo Zhang、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.007

  日期：2003.9

  A reliable synthesis of porphyrins with five-membered exocyclic rings from b-bilenes has been developed. This methodology has been applied to the first total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite, as well as the widespread petroporphyrin deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP) and its 3-desethyl analogue.

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。
• Bile pigment studies—VI
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88697-x

  日期：——

  Owing to symmetry limitations inherent in the a,c-biladiene route, that through b-bilenes is shown to be more generally effective for the synthesis of biliverdins. The key step in the transformation of the biladiene or bilene into biliverdin involves treatment with bromine in trifluoroacetic acid, and this affords biliverdin in high yield. The route is proposed to proceed through a 1,19-dibromo-a,b

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。