methyl (R)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-carboxylate | 131308-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-carboxylate；methyl 2,3-O-cyclohexylidene-D-glycerate；methyl (3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
• CAS: 131308-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LUBPCVAKHUHVGE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-{(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl}prop-2-enyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones molecule fragment (15R)-C 13 -C 21 from D-mannitol

  摘要：

  Efficient synthesis of an epothilone molecules fragment (15R)-C-13-C-21 was carried out from D-mannitol through its conversion into methyl 2,3-O-cyclohexylidene-D-glycerate followed by the cyclopropanation of the ester group with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide and the transformation of the obtained cyclopropanol into the corresponding 2-substituted allyl bromide. The coupling of the latter catalyzed by copper with 2-methylthiazolyl-4-magnesium bromide, the shift of a double carbon-carbon bond in the product obtained into the position, conjugated with the thiazole ring, and the common transformation of the protected 1,2-diol function afforded the target compound in 15% yield.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110175
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基/ PhI（OAc）2：邻苯二甲酸二酯一锅氧化裂解为（Di）羧酸

  摘要：

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol3021435

文献信息

• Schroetter, Eberhard; Luong, Tran Thanh; Schick, Hans, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 191 - 197
  作者：Schroetter, Eberhard、Luong, Tran Thanh、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——