(2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride | 1092799-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-tert-Butyl-3,5-dimethyl-4-imidazolidinone hydrochloride, (2R,5S)-；(2R,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 1092799-01-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 206.716
• InChiKey: SILFYCWOQZZCFU-QDOHZIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride 在 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1 H-茚2-甲醛衍生物的有机催化区域特异性合成：通过使用空间要求苛刻的催化剂来抑制环烯烃异构化†

  摘要：

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01918h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2',2'-Dimethylpropyliden)alanin-(N-methylamid) 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 以43 %的产率得到(2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  嵌入介孔二氧化硅中的卤化铅钙钛矿量子点作为多相光催化剂与有机催化剂结合用于不对称催化

  摘要：

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。

  DOI：

  10.1039/d3gc05059a
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 、 2,4-二硝基苄溴 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead bismuth oxybromide 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(2,4-dinitrobenzyl)octanal 、
  参考文献：
  名称：

  异质光催化与有机催化相结合的可见光促进的立体选择性烷基化

  摘要：

  梦想团队：异质无机半导体和手性有机催化剂联手实现碳-碳键的立体选择性光催化形成。但是，有机催化剂和无机催化剂之间的连接不应太紧密：共价固定化会使系统失活。

  DOI：

  10.1002/anie.201108721

文献信息

• Enantioselective Organo-Singly Occupied Molecular Orbital Catalysis: The Carbo-oxidation of Styrenes
  作者：Thomas H. Graham、Casey M. Jones、Nathan T. Jui、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja8075633

  日期：2008.12.10

  The first enantioselective organocatalytic carbo-oxidation of styrenes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Geometrically constrained radical cations are generated from the one-electron oxidation of enamines formed from the condensation of aldehydes with a secondary amine catalyst. These SOMO-activated radical cations are susceptible to attack by commercially

  苯乙烯的第一个对映选择性有机催化碳氧化反应是利用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。几何约束的自由基阳离子是由醛与仲胺催化剂缩合形成的烯胺的单电子氧化产生的。这些 SOMO 激活的自由基阳离子容易受到市售苯乙烯的攻击，形成具有均匀高水平不对称诱导的 γ-醛产物。醛和苯乙烯范围的宽宽容度是容易容忍的。该报告强调了 SOMO 催化的潜力，能够开发没有传统催化等效物的全新类型的不对称反应。
• Aluminum(III) Salen Complexes as Active Photoredox Catalysts
  作者：Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Luca Mengozzi、Hagos Tesfay Kidanu、Antoine Franc、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201901086

  日期：2020.3.15

  A benchmark photoredox alkylation of aldehydes is effectively promoted by using 5 mol‐% of the commercially available [Al(Salen)Cl], in the presence of a MacMillan organocatalyst (14 mol‐%) under irradiation with a CFL light bulb.

  在MacMillan有机催化剂（14 mol％）的存在下，在CFL灯泡的照射下，通过使用5 mol％的市售[Al（Salen）Cl]，可以有效地促进醛类的基准光氧化还原烷基化。
• THE PREPARATION OF (2R,5S)-2-t-BUTYL-3,5-DIMETHYLIMIDAZOLIDIN-4-ONE
  作者：Graham, Thomas H.、Horning, Benjamin D.、MacMillan, David W. C.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0042

  日期：——
• Organocatalytic regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives: suppression of cycloolefin isomerisation by employing sterically demanding catalysts
  作者：Hui Mao、Dong Wan Kim、Hun Yi Shin、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c6ob01918h

  日期：——

  The regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives was achieved through transition-metal-free, reductive cyclisation of ortho-formyl trans-cinnamaldehydes with Hantzsch ester in the presence of an aminocatalyst. In particular, cycloolefin isomerisation of the resulting products could be inhibited efficiently by the introduction of a sterically demanding stereo-defined aminocatalyst

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。
• Lead-halide perovskite quantum dots embedded in mesoporous silica as heterogeneous photocatalysts combined with organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Hao Ren、Yi-Ming Li、Wen-Jing Li、Qing-Chao Zhai、Lin Cheng

  DOI：10.1039/d3gc05059a

  日期：——

  environments. Hence, we embedded CsPbBr3 quantum dots into KIT-6 mesoporous silica to form silica-shell-protected heterogeneous photocatalysts (CsPbBr3@KIT-6), which were further combined with chiral organocatalysts to explore the activity and stereoselectivity in asymmetric photocatalysis. The well-dispersed CsPbBr3 in KIT-6 channels provides more active sites and exhibits excellent enantioselectivity

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。