(2S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone | 162428-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone
• CAS: 162428-73-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FBISYBGULVJUGP-SRSLHRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R*,4S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycaprolactone 、 (2S*,4S*,6S*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycaprolactone
  参考文献：
  名称：

  识别和sordidin的合成，由发射的雄性信息素世界公民sordidus

  摘要：

  （1S ∗，3R ∗，5R ∗，7S ∗）2,8-二氧杂-1-乙基1,3,5,7-三甲基双环[3,2,1]辛烷1d的非对映选择性合成已通过关键步骤完成2,6-二取代的环己酮的区域选择性Baeyer-Villiger反应。它证实了由香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus发出的新的雄性信息素的鉴定。建议使用平凡的名称sordidin。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02437-g
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,6S*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(2S*,6R*)-2,4,6-trimethyl-4-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  关于2,6-二烷基环己酮的Baeyer-Villiger反应的区域选择性：在合成Sordidin中的应用，Sordidin是由Cosmopolites sordidus发出的一种雄性信息素。

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of (1S*,3R*,5R*,7S*)-2,8-dioxa-1-ethyl-3,5,7-trimethylbicyclo[3.2.1]octane (1d) has been achieved using as the key step the regioselective Baeyer-Villiger reaction of 2,6-disubstituted cyclohexanone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00019-3