5-bromo-3-[2-(3-bromo-5-chloro-2-iodophenyl)ethyl]-N-phenylpyridine-2-carboxamide | 213771-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[2-(3-bromo-5-chloro-2-iodophenyl)ethyl]-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 213771-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂ClIN₂O
• 分子量: 620.509
• InChiKey: JLAQMUXLGMGTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[2-(3-bromo-5-chloro-2-iodophenyl)ethyl]-N-phenylpyridine-2-carboxamide 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 8-氯-3,10-二溴-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  构效关系研究提高lonafarnib对乳腺癌细胞的细胞毒性和选择性

  摘要：

  Lonafarnib 被设计为法尼基转移酶 (FTase) 抑制剂，对多种肿瘤细胞显示出抑制活性。然而，一个主要的缺点是它对非恶性细胞的非选择性活性和高细胞毒性。因此，我们对 lonafarnib 的末端 4-甲基哌啶-1-甲酰胺残基进行了结构修饰，并评估了所得衍生物在密歇根癌症基金会 - 7 (MCF-7) 乳腺癌细胞以及猿猴病毒 80 (SV-80) 中的抗增殖作用）成纤维细胞。piperidin-4-yl 氨基甲酸酯15i和S -(piperidin-4-yl) carbamothioate 15j显示出对两种细胞系的最高细胞毒性（IC 50约 2 µM）. 在 1-cyclohexyl-1-methylurea 衍生物15b的情况下实现了对肿瘤细胞的选择性。它减少了 MCF-7 细胞的生长，IC 50为 11.4 µM（lonafarnib：IC 50  = 10.8 µM）而不影响

  DOI：

  10.1002/ardp.202200263
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼酸三甲酯 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-3-[2-(3-bromo-5-chloro-2-iodophenyl)ethyl]-N-phenylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构效关系研究提高lonafarnib对乳腺癌细胞的细胞毒性和选择性

  摘要：

  Lonafarnib 被设计为法尼基转移酶 (FTase) 抑制剂，对多种肿瘤细胞显示出抑制活性。然而，一个主要的缺点是它对非恶性细胞的非选择性活性和高细胞毒性。因此，我们对 lonafarnib 的末端 4-甲基哌啶-1-甲酰胺残基进行了结构修饰，并评估了所得衍生物在密歇根癌症基金会 - 7 (MCF-7) 乳腺癌细胞以及猿猴病毒 80 (SV-80) 中的抗增殖作用）成纤维细胞。piperidin-4-yl 氨基甲酸酯15i和S -(piperidin-4-yl) carbamothioate 15j显示出对两种细胞系的最高细胞毒性（IC 50约 2 µM）. 在 1-cyclohexyl-1-methylurea 衍生物15b的情况下实现了对肿瘤细胞的选择性。它减少了 MCF-7 细胞的生长，IC 50为 11.4 µM（lonafarnib：IC 50  = 10.8 µM）而不影响

  DOI：

  10.1002/ardp.202200263

文献信息

• An Anion-Induced Regio- and Chemoselective Acylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent
  作者：Marc Poirier、Frank Chen、Charles Bernard、Yee-Shing Wong、George G. Wu

  DOI：10.1021/ol016809d

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]An efficient Grignard- and organolithium-Induced regio- and chemoselective anionic acylation is reported. A number of tricyclic ketones are prepared in good to excellent yields via this method. This method is complementary to the Frieldel-Crafts acylation for elect ron-deficient substrates. A novel anisole-based Grignard reagent was developed to effect the cyclization of sterically hindered substrates. This novel reagent has been successfully applied to the synthesis of Sch 66336, a candidate for oncologic treatment.
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USEFUL IN PREPARING TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0977739B1

  公开（公告）日：2003-10-29