(Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenal | 127891-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenal
• 英文别名: (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyloct-6-enal
• CAS: 127891-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: PVXMRXWLIOABAN-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(1R,2R,3S)-2,3-Dimethyl-2-vinyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-8-phenylmethoxyoct-2-ynoate 在 吡啶 、 三溴化磷 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenal
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x

文献信息

• Convenient Stereoselective Syntheses of (6<i>E</i>)- and (6<i>Z</i>)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、T. Tokoroyama

  DOI：10.1055/s-1990-26881

  日期：——

  A stereoselective synthetic method for the title compounds, E- and Z- allylsilanes, which would be generally applicable for the preparation of other trisubstituted allylsilanes, has been elaborated. The key steps are the following: (i) stereoselective preparation of (2Z)- and (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- and (E)- 4, (ii) substitution of 3-phosphoryloxy group with methyl in the presence of palladium catalyst [(Z/E)-4 → (E/Z)-5]; and (iii) substitution reaction of the desired allyl chlorides with appropriate silyllithiums [(E/Z)-7 → (E/Z)-8].

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。
• ASAO, KAZUHIKO;IIO, HIDEO;TOKOROYAMA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N6, C. 6397-6400
  作者：ASAO, KAZUHIKO、IIO, HIDEO、TOKOROYAMA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——