(5S)-3-[(E,2R,13S)-2,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridec-5-enyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 533924-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-[(E,2R,13S)-2,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridec-5-enyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 533924-12-8
• 化学式: C₅₃H₁₀₂O₇Si₃
• 分子量: 935.645
• InChiKey: OICNGCVNQBOKEV-NCHKOPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.13
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(E,2R,13S)-2,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridec-5-enyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 Wilkinson's catalyst 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13S)-2,13-dihydroxy-13-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S)-3-[(E,2R,13S)-2,13-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]-7-oxotridec-5-enyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mosin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006938e