1,1-dimethylethyl (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanacetate | 1141365-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanacetate
• CAS: 1141365-69-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: ZQPPRIBVSSBFMM-CJFSVXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到(3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxyl-3-methyl-2-furanacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 醋酸叔丁酯 、 (3S,4S)-dihydro-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3-methyl-2(3H)-furanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488