1-(甲氧基甲基)-4-乙烯基-1H-咪唑 | 343880-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-4-乙烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-ethenyl-1-methoxymethylimidazole
• 英文别名: 4-ethenyl-1-(methoxymethyl)-1H-imidazole；4-Ethenyl-1-(methoxymethyl)imidazole
• CAS: 343880-83-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: NGLKAMZVUZKWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-(甲氧基甲基)-4-乙烯基-1H-咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以28%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-1-methoxymethyl-7-(methoxycarbonyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 4-iodo-1-(methoxymethyl)imidazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以56%的产率得到1-(甲氧基甲基)-4-乙烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008

文献信息

• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol015687m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The synthesis of several 4-vinylimidazoles via Stille cross-coupling reactions of the corresponding protected 4-iodoimidazoles with tributylvinylstannane is described, These heterocyclic dienes are shown to be effective partners in the Diels-Alder reaction, providing adducts in good yield acid exhibiting useful levels of isomer selectivity and stereoselectivity (endo/exo).
• Preparation and Diels−Alder Chemistry of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Rasapalli Sivappa、Manojkumar R. Bhandari、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/jo0626008

  日期：2007.5.1

  circumvented to a large extent by the choice of reaction conditions. Limited reactions were observed with other dienophiles, providing the expected cycloadducts in most cases, although an abnormal adduct was obtained in one case with dimethyl acetylene dicarboxylate. These substrates also participate in regioselective Diels−Alder reactions with monoactivated dienophiles, but require fairly forcing conditions

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。