4-iodo-1-(methoxymethyl)imidazole | 343880-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-1-(methoxymethyl)imidazole
• CAS: 343880-82-0
• 化学式: C₅H₇IN₂O
• 分子量: 238.028
• InChiKey: DHHYYYDPNLJANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(methoxymethyl)imidazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5aR*,8aR*,8bR*)-5,5a,8a,8b-tetrahydro-6,8-dioxo-1-methoxymethyl-7-phenylpyrrolo[3,4-g]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-1-methoxymethylimidazole 在 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-iodo-1-(methoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用肌红蛋白测定和时间分辨红外光谱对三羰基锰光活化 CO 释放分子 (PhotoCORMs) 的比较研究

  摘要：

  配体三（咪唑-4-基）膦（4-tipH）、三（1,4-二异丙基咪唑-2-基）膦（2-tipiPr2）、三（吡啶-2-基）的三羰基锰（I）配合物制备了磷烷 (tpp) 和三 (N-甲基咪唑-2-基) 甲醇 (2-ticNMe)。它们充当 N,N,N 三足螯合剂。Mn(CO)3(tpp)]OTf 的固态结构由 X 射线衍射确定。使用基于紫外/可见光谱的肌红蛋白测定以及时间分辨红外光谱研究了这些复合物作为光活化 CO 释放分子 (PhotoCORMs) 的潜力。在制备的一系列化合物中，当使用肌红蛋白测定时，咪唑基的空间体积似乎显着影响 CO 释放动力学和化学计量。相比之下，时间分辨 IR 数据表明所有羰基配体在辐照后都会释放。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200115

文献信息

• A convenient synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles
  作者：Yong He、Yingzhong Chen、Hongwang Du、Lesley A Schmid、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.011

  日期：2004.7

  An efficient method for the regioselective protection of 4-alkyl-, 4-iodo, 4-vinylimidazoles has been developed via an alkylation–isomerization sequence with various imidazole-protecting groups. The initially formed mixture of 4/5-alkyl-, 4/5-iodo, and 4/5-vinylimidazoles are isomerized to the corresponding 4-isomers on treatment of a DMF solution with a small amount of RX and heating at 75 °C.

  通过具有各种咪唑保护基的烷基化-异构化序列，已经开发出一种有效的区域选择性保护4-烷基-，4-碘，4-乙烯基咪唑的方法。在用少量RX处理DMF溶液并在75°C加热的情况下，将最初形成的4 / 5-烷基-，4 / 5-碘和4 / 5-乙烯基咪唑的混合物异构化为相应的4-异构体。
• New Synthetic Route to Granulatimide and Its Structural Analogues.
  作者：Takuji Yoshida、Masakazu Nishiyachi、Nobuyuki Nakashima、Masayuki Murase、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.50.872

  日期：——

  the presence of PdCl(2)(PPh(3))(2) gave the corresponding indole-imidazole coupling product 14 (or 25), thereby affording a new synthetic approach to the alkaloid granulatimide (7), isolated from the Brazilian ascidian Didemnum granulatum, as well as its structural analogues, 10-methylgranulatimide (23), 17-methylgranulatimide (30), 10,17-dimethylgranulatimide (31).

  在PdCl（2）（PPh（3））（2）存在的条件下，斯坦尼吲哚12与4-碘咪唑13（或24）的Stille偶联反应得到相应的吲哚-咪唑偶联产物14（或25），从而得到一种新的合成方法，从巴西海生的Didemnum granulatum及其结构类似物10-甲基颗粒剂（23），17-甲基颗粒剂（30），10,17-二甲基颗粒剂（31）中分离得到了生物碱颗粒剂（7）。
• Design of granulatimide and isogranulatimide analogues as potential Chk1 inhibitors: Study of amino-platforms for their synthesis
  作者：Hubert Lavrard、Frédéric Rodriguez、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.028

  日期：2014.9

  The two marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide have been shown to inhibit the checkpoint kinase 1 (Chk1), a promising target for cancer treatment. A molecular docking study allowing the design of new potential Chk1 inhibitors based on the natural products skeleton and the synthetic work to an amino-target platform to prepare them are described.
• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol015687m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The synthesis of several 4-vinylimidazoles via Stille cross-coupling reactions of the corresponding protected 4-iodoimidazoles with tributylvinylstannane is described, These heterocyclic dienes are shown to be effective partners in the Diels-Alder reaction, providing adducts in good yield acid exhibiting useful levels of isomer selectivity and stereoselectivity (endo/exo).