1-methoxy-2-methylen-nonan | 35331-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-methylen-nonan
• 英文别名: 1-Methoxy-1-decen；1-methoxy-dec-2-ene；1-Methoxydec-2-ene
• CAS: 35331-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: OEAFPKBLJDXDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methylen-nonan 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-methoxy-2-hydroxy-3-chlorodecane
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄/tert-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation

  摘要：

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066997
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸醛 、 原甲酸三甲酯 在 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,3,6-trichlorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到1-methoxy-2-methylen-nonan
  参考文献：
  名称：

  沮丧路易斯对的自动串联催化还原醛和酮的醚化反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201700231

文献信息

• Metal-mediated halohydrin formation
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04560811A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel methods for making chlorohydrins are provided using a Lewis acid catalyst with an olefin and peroxy compound or where an enantiomer is desired, a Lewis acid catalyst in combination with a chiral alcohol, particularly glycol, and a combination of a peroxy compound and alkenol. In certain situations, an epoxide may be employed.

  提供了制备氯水合物的新方法，使用了一种含有烯烃和过氧化物的Lewis酸催化剂，或者在需要对映异构体时，使用了Lewis酸催化剂与手性醇（特别是乙二醇）的组合，以及过氧化物和烯醇的组合。在某些情况下，也可以使用环氧化物。
• Schaefer,H.; Koch,D., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 32 - 33
  作者：Schaefer,H.、Koch,D.

  DOI：——

  日期：——
• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。
• TiCl₄/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation
  作者：Kuangsen Sung、Chun-Tin Shei、Hao-Lun Chien

  DOI：10.1055/s-2008-1066997

  日期：——

  Replacing Ti(Oi-Pr)4 with TiCl4 under the normal Sharpless epoxiation conditions resulted in a shut down of the epoxidation reaction. Instead, a chemioselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occurred.

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。