(4E)-undeca-1,4-dien-3-ol | 240404-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-undeca-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (E)-undeca-1,4-dien-3-ol
• CAS: 240404-18-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JYOVMDPIGLTFMW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-undeca-1,4-dien-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 mercury(II) diacetate 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-Phenoxymethyl-5-((5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E)-undeca-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二烯基烯丙基碳酸酯的烯丙基胺的反阴离子控制的区域选择性

  摘要：

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131996

文献信息

• Highly Enantioselective Allylic C–H Alkylation of Terminal Olefins with Pyrazol-5-ones Enabled by Cooperative Catalysis of Palladium Complex and Brønsted Acid
  作者：Hua-Chen Lin、Pu-Sheng Wang、Zhong-Lin Tao、Yu-Gen Chen、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.6b08236

  日期：2016.11.2

  A highly enantioselective allylic C-H alkylation reaction of allylarenes with pyrazol-5-ones has been established by the cooperative catalysis of a chiral palladium complex and chiral Brønsted acid to afford a wide spectrum of functionalized chiral N-heterocycles with an all-carbon quaternary stereogenic center in high yields and with high levels of enantioselectivity (up to 96% ee), wherein the chiral

  通过手性钯配合物和手性布朗斯台德酸的协同催化，建立了烯丙基芳烃与吡唑-5-酮的高度对映选择性烯丙基 CH 烷基化反应，以提供具有全碳四元立体中心的功能化手性 N-杂环以高产率和高水平的对映选择性（高达 96% ee），其中手性配体和磷酸对立体选择性的控制显示出协同作用。此外，已实现钯催化的 1,4-戊二烯与 5-吡唑酮的不对称烯丙基 CH 烷基化，以提供高对映选择性的高度官能化的 5-吡唑酮。在这种情况下，手性配体控制立体选择性，而非手性布朗斯台德酸、2-氟苯甲酸、结果证明它是比手性磷酸更好的助催化剂。在手性亚磷酰胺的联萘骨架的 3,3'-位置安装缺电子取代基实际上有利于烯丙基 CH 氧化，因为它们在醌衍生物氧化剂存在下仍然存在。这些烯丙基 CH 烷基化反应在温和条件下顺利进行，并且可以耐受多种底物。所得的高度官能化的手性 pyrazol-5-ones 已被应用于通过经典转化制备结构更加多样化的杂环。手性亚磷酰胺的联萘骨架的
• Iridium‐Catalyzed C5‐Regioselective Esterification of Dienyl Alcohols with Carboxylic Acids
  作者：Jiadong Chen、Yulu Zhang、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300605

  日期：2023.8.21

  Here reported a C5-regioselective esterification of unactivated dienyl alcohols using free carboxylic acids as nucleophiles under mild conditions. The process provided a series of 1,3-dienyl-5-ester compounds in excellent regioselectivity and E-selectivity.

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。
• Counteranion-controlled regioselectivity in palladium-catalyzed allylic amination of dienyl allylic carbonates
  作者：Meng-Lan Shen、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131996

  日期：2021.3

  A regioselective Pd-catalyzed allylic amination reaction of dienyl allylic carbonates and aromatic amines has been developed by means of phosphoramidte-palladium catalysis. The regioselectivity could be altered by the counterion of the π-allylpalladium intermediate. As a result, either branched Z-dienyl allylic amines or linear conjugated allylic amines were generated in high levels of regioselectivity

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。
• An Intramolecular Nitrone−Olefin Dipolar Cycloaddition-Based Approach to Total Synthesis of the Cylindricine and Lepadiformine Marine Alkaloids
  作者：Kim M. Werner、Jesus M. de los Santos、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo990266s

  日期：1999.6.1

  the marine alkaloid lepadiformine has been achieved using an intramolecular nitrone/1,3-diene dipolar cycloaddition as the key step. The synthesis began with sequential alkylations of acetone oxime to afford key intermediate oxime 30, which contains all of the carbons necessary to form the tricyclic skeleton of the alkaloids. Nitrone 40, available from oxime 30 by standard transformations, underwent

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具