2-Phenoxymethyl-5-((5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 221302-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Phenoxymethyl-5-((5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 1-oxido-2-(phenoxymethyl)-5-[(5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 221302-32-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂
• 分子量: 383.574
• InChiKey: FMGUPRAPGYFPQW-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenoxymethyl-5-((5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 85.67h， 生成 (-)-2-epicylindricine C
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s
• 作为产物：
  描述：

  (10E,12E)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-phenoxy-nonadeca-10,12-dien-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-Phenoxymethyl-5-((5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s

文献信息

• A Convergent Stereoselective Synthesis of the Putative Structure of the Marine Alkaloid Lepadiformine via an Intramolecular Nitrone/1,3-Diene Dipolar Cycloaddition
  作者：Kim M. Werner、Jesus M. de los Santos、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo981897+

  日期：1999.2.1