O-(2-heptyn-1-yl)hydroxylamine | 149649-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-heptyn-1-yl)hydroxylamine
• 英文别名: O-hept-2-ynylhydroxylamine
• CAS: 149649-81-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: SLAPGIZIIWJZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-heptyn-1-yl)hydroxylamine 在 碳酸氢钠 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 3-butyl-2,5-dihydro-4-iodo-2H-isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以727 mg的产率得到O-(2-heptyn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b