demethoxycarbonylgambirtannine | 81349-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: demethoxycarbonylgambirtannine
• 英文别名: 3,11,12,14-Tetrahydroyohimban
• CAS: 81349-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: SPGPSBAAKACJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethoxycarbonylgambirtannine 在 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 生成 8,13-dihydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Swan, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 demethoxycarbonylgambirtannine
  参考文献：
  名称：

  Frostell, Eva; Jokela, Reija; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 671 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 62: Total synthesis of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine and norketoyobyrine by an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition
  作者：Hans-Joachim Knölker、Simon Cämmerer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00766-8

  日期：2000.6

  (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine was obtained in six steps and 49% overall yield from 3,4-dihydro-β-carboline using an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition as the key-step. Oxidation of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine led to norketoyobyrine.

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。
• Concerning the Structure of Sempervirine
  作者：O. E. Edwards、Leo. Marion

  DOI：10.1021/ja01173a041

  日期：1949.5
• Swan, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1724
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Frostell, Eva; Jokela, Reija; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 671 - 672
  作者：Frostell, Eva、Jokela, Reija、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——
• Swan, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1723
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——