1,2-bis(trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 292042-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Trimethyl-[3-[1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]prop-1-ynyl]silane
• CAS: 292042-65-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 392.691
• InChiKey: YCKGNTCSKRVFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 1,2-bis(trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 以87%的产率得到5,7-Bis(trimethylsilyl)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(13),4,7,14,16,18-hexaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第62部分：1通过铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应全合成（±）-去甲氧基羰基二氢甘比南丁和正邻苯比林

  摘要：

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00766-8
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 1,2-bis(trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第62部分：1通过铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应全合成（±）-去甲氧基羰基二氢甘比南丁和正邻苯比林

  摘要：

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00766-8

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 62: Total synthesis of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine and norketoyobyrine by an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition
  作者：Hans-Joachim Knölker、Simon Cämmerer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00766-8

  日期：2000.6

  (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine was obtained in six steps and 49% overall yield from 3,4-dihydro-β-carboline using an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition as the key-step. Oxidation of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine led to norketoyobyrine.

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。