(R)-benzyl 2-methyl-4-oxobutanoate | 116492-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (R)-2-methyl-4-oxabutanoate；benzyl (2R)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 116492-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GCWZBKJCMKNDOF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-methyl-4-oxobutanoate 、 4-(1-pyrrolidinyl)-2-butyn-1-amine dihydrochloride 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以54%的产率得到(R)-3-methyl-1-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和生化药理作用。

  摘要：

  以前使用外消旋混合物而不是旋光性化合物进行了在吡咯烷酮环的3-，4-和5-位带有取代基的甲基化氧代苯丁胺衍生物的药理研究。描述了在3位和4位的旋光甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和放射性配体结合数据。3位和4位衍生物之间存在明显的药理差异。4位对映异构体具有弱的，近似相等的亲和力和类似拮抗剂的特征，而3位对映异构体具有显着不同的亲和力和部分激动剂类似的特征。

  DOI：

  10.1021/jm00075a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-benzyl 2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A

  摘要：

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.005

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Influence of the ester group during the enantioselective methylation of α-aldehyde esters via their chiral oxazolidine derivatives
  作者：Claude Agami、Franç¸ois Couty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96806-0

  日期：1987.1

  Depending on the nature of the ester group, fair asymmetric induction (ee's up to 82%) can be attained in the title reaction.

  根据酯基的性质，可以在标题反应中获得公平的不对称诱导（ee高达82％）。
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, FRANCOIS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5659-5660
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Mari-Lynn Starr、Nikolai Tolstoy、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.005

  日期：2005.11

  (2S,4R)-delta-Hydroxyleucine methyl ester, the N-demethyl analogue of an amino acid contained within the macrocycle of cyclomarin A, was successfully synthesized using Davis' asymmetric Strecker reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。