1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1187947-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)imidazole-2-carbaldehyde；1-(2-phenylethynyl)imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1187947-55-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: UYDZWUVSDQYABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  探索1-炔基咪唑的合成用途：区域控制环化成各种咪唑和咪唑

  摘要：

  涉及炔烃的区域控制环化可用于形成各种杂环系统。在这里，我们报告模型1-alkynylimidazoles参与分子内加氢烷氧基化和加氢胺化反应，从而导致各种咪唑并咪唑环系统的参与。在许多情况下，可以通过反应条件的变化来控制对5 -exo-dig或6 -endo-dig环化反应的偏好。这项工作确立了1-炔基咪唑作为多种稠合咪唑杂环的合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.099
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lithiation and functionalization of 1-alkynylimidazoles at the 2-position

  摘要：

  Functionalization reactions of 1-alkynylimidazoles involving the formation of their 2-lithio derivatives followed by addition of various electrophiles are presented. This allows access to previously unreported 1,2-dialkynylimidazoles via 1-alkynyl-2-iodoimidazoles. The use of an aldehyde or sulfonimine electrophiles allows the direct formation of bicyclic ring systems. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.133

文献信息

• Lithiation and functionalization of 1-alkynylimidazoles at the 2-position
  作者：Christophe Laroche、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.133

  日期：2009.9

  Functionalization reactions of 1-alkynylimidazoles involving the formation of their 2-lithio derivatives followed by addition of various electrophiles are presented. This allows access to previously unreported 1,2-dialkynylimidazoles via 1-alkynyl-2-iodoimidazoles. The use of an aldehyde or sulfonimine electrophiles allows the direct formation of bicyclic ring systems. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring the synthetic utility of 1-alkynylimidazoles: regiocontrolled cyclization to diverse imidazoazines and imidazoazoles
  作者：Christophe Laroche、Bradford Gilbreath、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.099

  日期：2014.7

  Regiocontrolled cyclizations involving alkynes have utility in the formation of diverse heterocyclic systems. Here we report the participation of model 1-alkynylimidazoles in intramolecular hydroalkoxylation and hydroamination reactions leading to diverse imidazoazine and imidazoazole ring systems. In many cases, the preference for 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization can be controlled by variations

  涉及炔烃的区域控制环化可用于形成各种杂环系统。在这里，我们报告模型1-alkynylimidazoles参与分子内加氢烷氧基化和加氢胺化反应，从而导致各种咪唑并咪唑环系统的参与。在许多情况下，可以通过反应条件的变化来控制对5 -exo-dig或6 -endo-dig环化反应的偏好。这项工作确立了1-炔基咪唑作为多种稠合咪唑杂环的合成中的通用中间体。