2-溴丙-2-烯-1-基氰硫基酸酯 | 102367-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 2-溴丙-2-烯-1-基氰硫基酸酯
• 英文名称: 2-bromo-3-thiocyanatoprop-1-ene
• 英文别名: Thiocyanic acid, 2-bromoallyl ester；2-bromoprop-2-enyl thiocyanate
• CAS: 102367-26-0
• 化学式: C₄H₄BrNS
• 分子量: 178.052
• InChiKey: OJJNOLPRJFBIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯-1-基氰硫基酸酯 以68%的产率得到2-bromo-3-isothiocyanatoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  稳定但嵌合的抗芳香族1 H-叠氮基？进行三重调查

  摘要：

  上可分离的1的合成三种不同的报告ħ -azirines 6，15，和21被重新研究。现在已经以几乎相同的产率分离了异构体噻唑衍生物7，而不是所要求的杂环产物6。在声称的双环1 H-叠氮基15的情况下，校正后的结构包括18的异构体3-氨基马来酰亚胺部分。建议了一种解释该物质形成的机制。抗芳香化合物21的分离也必须被拒绝。因此，1 H-叠氮基保持其分类为非常难以捉摸的高能中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.122

文献信息

• Stable but chimeric antiaromatic 1H-azirines? A threefold reinvestigation
  作者：Klaus Banert、Sandra Bochmann、Manfred Hagedorn、Frank Richter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.122

  日期：2013.11

  Three different reports on the syntheses of isolable 1H-azirines 6, 15, and 21 were reinvestigated. Instead of the claimed heterocyclic product 6, the isomeric thiazole derivative 7 has been isolated now with nearly identical yield. In the case of the asserted bicyclic 1H-azirine 15, the corrected structure includes the isomeric 3-aminomaleimide moiety of 18. A mechanism to explain the formation of

  上可分离的1的合成三种不同的报告ħ -azirines 6，15，和21被重新研究。现在已经以几乎相同的产率分离了异构体噻唑衍生物7，而不是所要求的杂环产物6。在声称的双环1 H-叠氮基15的情况下，校正后的结构包括18的异构体3-氨基马来酰亚胺部分。建议了一种解释该物质形成的机制。抗芳香化合物21的分离也必须被拒绝。因此，1 H-叠氮基保持其分类为非常难以捉摸的高能中间体。