3,3-dimethoxybityraldehyde | 502430-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxybityraldehyde
• 英文别名: 3,3-Dimethoxybutanal
• CAS: 502430-58-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SXDCKSSXFPOLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxybityraldehyde 在 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,(4S)-dimethoxy-(5S)-[4-methoxy-benzyloxymethyl]-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxybutan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethoxybityraldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q

文献信息

• Synthesis of Pyrrolopyrazinones by Construction of the Pyrrole Ring onto an Intact Diketopiperazine
  作者：Susanna K. Maisto、Angela P. Leersnyder、Gwyneth L. Pudner、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01263

  日期：2020.7.17

  This study reveals an alternative sequence for the synthesis of compounds that contain the pyrrolodiketopiperazine structural motif. Starting with a diketopiperazine precursor, a mild aldol condensation precedes pyrrole annulation and bicyclic ring fusion. The derived intermediate aldol condensation products, which bear either a protected carbonyl or a functionalized alkyne, can be cyclized to the

  这项研究揭示了合成含有吡咯烷二酮哌嗪结构基序的化合物的替代序列。从二酮哌嗪前体开始，轻度的羟醛缩合先于吡咯环化和双环稠合。可以通过质子或金路易斯酸催化将衍生的带有保护的羰基或官能化的炔烃的中间醇醛缩合产物环化为吡咯烷二酮哌嗪。
• Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143443A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛，或预防神经元功能丧失，这涉及向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成一个5、6、7或8-成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立地选自O、S、NH和(CR6R7)n；R3为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂环芳基和取代杂环芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是(CR6R7)n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I的共同给药。
• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylpyrimidin
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1457489A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  Das vorliegende Verfahren beschreibt die Synthese von 4-Alkylpyrimidinen, insbesondere 4-Methylpyrimidin. Das Verfahren läßt sich gut im technischen Maßstab anwenden und kommt ohne den Zusatz von Wasser oder Ammoniumchlorid als Katalysator aus und erlaubt die Herstellung der gewünschten Verbindungen in guten Ausbeuten und ausgezeichneten Reinheiten ohne zeitaufwendige Extraktionsschritte. Pyrimidine dienen als Intermediate zur Synthese von bioaktiven Wirkstoffen.

  该方法描述了4-烷基嘧啶的合成，特别是4-甲基嘧啶。该方法可以很好地在工业规模上应用，无需添加水或氯化铵作为催化剂，并且允许以良好的产率和出色的纯度制备所需的化合物，而无需耗时的萃取步骤。嘧啶用作合成生物活性药物的中间体。
• Process for the production of 4-alkylpyrimidine
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20040225126A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  4-alkylpyrimidine is produced by reacting formamide with a formyl methyl alkyl ketone diacetal without the addition of water at a temperature that allows removal of the 4-alkylpyrimidine from the reaction mixture by distillation. The process is readily applicable on an industrial scale and succeeds without the addition of water or ammonium chloride as a catalyst and permits the production of 4-alkylpyrimidine in good yields and excellent purities without time-consuming extraction steps.

  4-烷基嘧啶是通过在无水条件下，将甲酰甲基烷基酮二缩乙醇与甲酰胺反应，使得在可蒸馏的温度下从反应混合物中去除4-烷基嘧啶而产生的。该过程可轻易地应用于工业规模，无需添加水或氯化铵作为催化剂，且无需耗时的提取步骤，可以获得良好的产量和优良的纯度。