2-O-tertbutyldimethylsilyl-L-threosolactone | 849778-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-O-tertbutyldimethylsilyl-L-threosolactone
• 英文别名: 2-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonolactone
• CAS: 849778-73-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄Si
• 分子量: 232.352
• InChiKey: KLCJUKUPUYMGJT-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tertbutyldimethylsilyl-L-threosolactone 在 吡啶 、 diisopropyl aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-benzoyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  脱氧苏糖基膦酸酯核苷作为选择性抗 HIV 药物

  摘要：

  在一系列具有 l-苏糖和 l-2-脱氧苏糖糖部分的八种新膦酸核苷中，鉴定出两种新化合物（PMDTA 和 PMDTT），它们显示出有效的抗 HIV-1 (HIV-2) 活性 [EC50 = 2.53 microM (PMDTA) 和 6.59 microM (PMDTT)]，而在测试的最高浓度下未观察到细胞毒性 [CC50 > 316 microM (PMDTA) 和 > 343 microM (PMDTT)]。PMDTA 掺入 DNA 的动力学（使用 PMDTA 的二磷酸盐作为底物，HIV-1 逆转录酶作为催化剂）与观察到的 dATP 动力学相似，而 PMDTA 的二磷酸盐是 DNA 聚合酶 α 的非常差的底物。掺入的 PMDTA 非常适合 HIV-1 逆转录酶的活性位点口袋。

  DOI：

  10.1021/ja043045z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]二氢-2(3H)-呋喃酮 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2-O-tertbutyldimethylsilyl-L-threosolactone
  参考文献：
  名称：

  脱氧苏糖基膦酸酯核苷作为选择性抗 HIV 药物

  摘要：

  在一系列具有 l-苏糖和 l-2-脱氧苏糖糖部分的八种新膦酸核苷中，鉴定出两种新化合物（PMDTA 和 PMDTT），它们显示出有效的抗 HIV-1 (HIV-2) 活性 [EC50 = 2.53 microM (PMDTA) 和 6.59 microM (PMDTT)]，而在测试的最高浓度下未观察到细胞毒性 [CC50 > 316 microM (PMDTA) 和 > 343 microM (PMDTT)]。PMDTA 掺入 DNA 的动力学（使用 PMDTA 的二磷酸盐作为底物，HIV-1 逆转录酶作为催化剂）与观察到的 dATP 动力学相似，而 PMDTA 的二磷酸盐是 DNA 聚合酶 α 的非常差的底物。掺入的 PMDTA 非常适合 HIV-1 逆转录酶的活性位点口袋。

  DOI：

  10.1021/ja043045z

文献信息

• [EN] PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] NUCLEOSIDES PHOSPHONATES UTILES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES, ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2005085268A3

  公开（公告）日：2005-10-13