(Z)-2-methyl-5-[7-(trimethylsilyl)hept-5-en-2-yloxy]-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1398246-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-5-[7-(trimethylsilyl)hept-5-en-2-yloxy]-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-methyl-5-[(Z)-7-trimethylsilylhept-5-en-2-yl]oxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1398246-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: FDOBZHFJDMCBAY-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-[7-(trimethylsilyl)hept-5-en-2-yloxy]-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(6-hydroxy-5-methylhex-1-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-hexyn-2-ol 在 喹啉 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 (Z)-2-methyl-5-[7-(trimethylsilyl)hept-5-en-2-yloxy]-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055