Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester | 1076089-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester
• 英文别名: H-Arg(Pbf)OBn；H-Arg(Pbf)-OBn；benzyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate
• CAS: 1076089-07-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₅S
• 分子量: 516.662
• InChiKey: JKJOWHCGSHEZRA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状RGDβ-内酰胺肽模拟物在人内皮细胞中诱导差异基因表达

  摘要：

  RGD肽模拟触摸DNA：少数RGD环状肽模拟物，每个结合有密集地取代的β内酰胺部分，制备，和通过α它们对细胞外粘附和细胞内的基因调控作用V β 3整联在人内皮细胞（HUVEC）的影响。令人惊讶的是，带有缺失的甘氨酸残基的环状四肽及其母体RGD拟肽表现出实际上相反的血管生成基因调节活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000572
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Gly-Ψ[CH(CF₃)NH]-Peptides
  作者：Clara Sgorbati、Eliana Lo Presti、Greta Bergamaschi、Monica Sani、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00853

  日期：2021.7.2

  The solid-phase synthesis of Gly-Ψ[CH(CF3)NH]-peptides is presented. In order to achieve this goal, the synthesis of Gly-Ψ[CH(CF3)NH]-dipeptides having the C-terminus unprotected, the N-terminus protected as Fmoc- or Teoc-, and possibly side chain functionalities protected with acid-labile protecting groups has been developed. A selected small library of six peptidomimetics, encompassing analogues

  介绍了 Gly-Ψ[CH(CF 3 )NH]-肽的固相合成。为了实现这一目标，合成 Gly-Ψ[CH(CF 3 )NH]-二肽，其 C 端未受保护，N 端被保护为 Fmoc-或 Teoc-，并且可能侧链官能团被酸保护已开发出不稳定的保护基团。已以高纯度获得了一个由六种肽模拟物组成的选定小型文库，包括生物相关肽的类似物。
• Parallel Synthesis of An Oligomeric Imidazole-4,5-dicarboxamide Library
  作者：Zhigang Xu、John C. DiCesare、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/cc1000105

  日期：2010.3.8

  A library of oligomeric compounds was synthesized based on the imidazole-4,5-dicarboxylic acid scaffold along, with amino acid esters and chiral diamines derived from amino acids. The final compounds incorporate nonpolar amino acids (Leu, Phe, Trp), polar amino acids (Ser, Asp, Arg), and neutral amino acids (Gly, Ala), and were designed to be useful in screening for inhibitors of protein-protein interactions. Many of the protected and deprotected oligomers show evidence of conformational isomers persistent at room temperature in aqueous solution. A total of 317 final oligomers, out of 441 targeted compounds, were obtained in high analytical purity and of sufficient quantity to submit them for high-throughput screening as part of the NIH Roadmap.