(E)-(4S,7S)-4-Isopropyl-2,5,9-trioxo-1-oxa-3,6,10-triaza-cyclopentadec-12-ene-7-carboxylic acid [(1S,2S,4R)-4-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-pentyl]-amide | 836612-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (E)-(4S,7S)-4-Isopropyl-2,5,9-trioxo-1-oxa-3,6,10-triaza-cyclopentadec-12-ene-7-carboxylic acid [(1S,2S,4R)-4-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-pentyl]-amide
• CAS: 836612-94-3
• 化学式: C₄₃H₇₂N₆O₈Si
• 分子量: 829.166
• InChiKey: XYEKFVUOYZVPOM-ZFWOROGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  193.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7S)-4-Isopropyl-2,5,9-trioxo-1-oxa-3,6,10-triaza-cyclopentadec-12-ene-7-carboxylic acid [(1S,2S,4R)-4-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-pentyl]-amide 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-N-[(1S)-1-(benzylcarbamoyl)-2-methylpropyl]-4-hydroxy-2,7-dimethyl-5-{[(4S,7S,12E)-2,5,9-trioxo-4-(propan-2-yl)-1-oxa-3,6,10-triazacyclopentadec-12-en-7-yl]formamido}octanamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的环酰胺氨基甲酸酯衍生的人脑memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂的设计。

  摘要：

  基于结合到美皮素2上的铅抑制剂（1，带有八个残基的OM99-2）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的大环酰胺-氨基甲酸酯。研究了环的大小和取代基的作用。含有14至16元环的环酰胺氨基甲酸酯显示出对人脑memapsin 2（β-分泌酶）的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.084
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Allyl-2-((S)-2-but-3-enyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-succinamic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 ruthenium carbene complex 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,7S)-4-Isopropyl-2,5,9-trioxo-1-oxa-3,6,10-triaza-cyclopentadec-12-ene-7-carboxylic acid [(1S,2S,4R)-4-((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isobutyl-pentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的环酰胺氨基甲酸酯衍生的人脑memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂的设计。

  摘要：

  基于结合到美皮素2上的铅抑制剂（1，带有八个残基的OM99-2）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的大环酰胺-氨基甲酸酯。研究了环的大小和取代基的作用。含有14至16元环的环酰胺氨基甲酸酯显示出对人脑memapsin 2（β-分泌酶）的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.084