(S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(octanamido)propanoate | 175798-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(octanamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(octanoylamino)propanoate
• CAS: 175798-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: IKDHKAPJMUWXSP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(octanamido)propanoate 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以75 %的产率得到methyl (S)-3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-2-octanamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  短肽酪氨酸残基的无金属功能化及其形态变化研究

  摘要：

  在无金属条件下实现了酚区酪氨酸残基的有效官能化。该策略涉及通过受控的氧化脱芳构化将短肽中的酪氨酸残基转化为4-氨基苯丙氨酸或4-氨基-3-甲氧基苯丙氨酸。这种转化在一锅中实现，具有良好的产率和优异的区域选择性。因此，在功能化之前和之后，在纳米级水平上研究了肽化合物的自组装。结果表明，包含酰胺基团的肽衍生物促进分子间氢键相互作用，并且发现–OH和–NH 2官能团的差异是造成形态变化的原因。在官能团修饰过程中观察到从一维纳米线到二维纳米片的形态转变。

  DOI：

  10.1039/d3cc06115a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.3%的产率得到(S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(octanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND ACCELERATING SECRETION OF HUMAN-DERIVED ANTI-MICROBIAL PEPTIDE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND COMPOSITION HAVING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明揭示了一种具有促进人类β-防御素LL-37分泌的加速效果的化合物，该化合物是一种源自人体的抗微生物肽，提供了制备该化合物的方法以及以其为活性成分的促进抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在人体内具有的抗微生物效果和免疫控制效果。

  公开号：

  US20130190397A1

文献信息

• Compound accelerating secretion of human-derived anti-microbial peptide, method for preparing same, and composition having same as active ingredient
  申请人：Neopharm Co., Ltd.

  公开号：US08809390B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed is a compound having an acceleration effect on the secretion of human β-defensin, LL-37, which is a human-derived anti-microbial peptide, a method for preparing same, and a composition for accelerating the secretion of anti-microbial peptide having same as an active ingredient, and the compound and the composition using same of the present invention enhance the anti-microbial effect and the immunity control effect that the anti-microbial peptide has in the body by accelerating the secretion of the anti-microbial peptide in the body.

  本发明揭示了一种化合物，其对人类β-防御素LL-37的分泌具有加速作用，LL-37是一种人源抗微生物肽，还揭示了一种制备该化合物的方法以及一种以该化合物为活性成分的加速抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在体内的抗微生物和免疫调节作用。