(2S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one | 646520-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one
• CAS: 646520-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: LJNHTNXWRFFDNN-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,3S,5S)-3-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-1-morpholin-4-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953