tert-butyldiphenyl ((S)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyloxy)silane | 1384962-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl ((S)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1384962-76-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: IHRGMZCGJDHAFE-BKKFENPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl ((S)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyloxy)silane 在 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-oxiranyl-D-mannitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyldiphenyl ((S)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Laksamee Jeanmard、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.020

  日期：2015.9

  A chiron approach to the synthesis of the proposed structure of pestalotioprolide A, a 14-membered unsaturated macrolide isolated from the mangrove-derived fungus Pestalotiopsis sp. PSU-MA119, starting from D-(+)-gluconic acid delta-lactone is described, The key strategies to assemble the macrolactone include Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.