[(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1384962-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1384962-77-9
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇SSi
• 分子量: 610.844
• InChiKey: WTEGDCNGHTVFIL-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl ((S)-1-((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyloxy)silane 在 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099