4,4-bis(ethylthio)-5-hydroxycyclohex-2-enone | 1234217-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis(ethylthio)-5-hydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 1234217-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: CSUDUTYGIHKTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethylthio)-5-hydroxycyclohex-2-enone 在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以78%的产率得到4,4-bis(ethylthio)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性作为催化1,4-二有机锌试剂加到迈克尔受体上的铜酸盐结构的表征

  摘要：

  的反应环状硫缩醛（RS）2 CHCHO [R = 1/2× （CH 2）3  ]与HCCCOMe，随后用的TsCl / DABCO（TS =甲苯磺酰基，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.1治疗。 2]辛烷）制得单保护的1,4-苯醌二硫缩醛。通过使用手性亚磷酰胺配体，将这种SR保护的1,4-苯醌的反应性与类似的OR保护的乙缩醛在铜催化的ZnMe 2加成物中的行为进行了比较。对于后者OR-缩醛与ZnMe的1,4-甲基化的活化能2（> 95％  ee值）已被确定为2的CuX 2预催化剂（X = OAC，12.2千卡摩尔-1; X = OTf，6.7kcal mol -1；Tf =三氟甲磺酸盐）。在铜的存在下，二硫缩醛SR aromatizes我/ ZnMe 2得到1,4- HOC 6 H ^ 4 S（CH 2）3 SMe的至C  S键的形成。这两种密切相关的底物的不同行为是根据紧

  DOI：

  10.1002/chem.200903310
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(乙硫基)乙醛 、 3-丁炔-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到4,4-bis(ethylthio)-5-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性作为催化1,4-二有机锌试剂加到迈克尔受体上的铜酸盐结构的表征

  摘要：

  的反应环状硫缩醛（RS）2 CHCHO [R = 1/2× （CH 2）3  ]与HCCCOMe，随后用的TsCl / DABCO（TS =甲苯磺酰基，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.1治疗。 2]辛烷）制得单保护的1,4-苯醌二硫缩醛。通过使用手性亚磷酰胺配体，将这种SR保护的1,4-苯醌的反应性与类似的OR保护的乙缩醛在铜催化的ZnMe 2加成物中的行为进行了比较。对于后者OR-缩醛与ZnMe的1,4-甲基化的活化能2（> 95％  ee值）已被确定为2的CuX 2预催化剂（X = OAC，12.2千卡摩尔-1; X = OTf，6.7kcal mol -1；Tf =三氟甲磺酸盐）。在铜的存在下，二硫缩醛SR aromatizes我/ ZnMe 2得到1,4- HOC 6 H ^ 4 S（CH 2）3 SMe的至C  S键的形成。这两种密切相关的底物的不同行为是根据紧

  DOI：

  10.1002/chem.200903310