2,2-二(乙硫基)乙醛 | 42919-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2,2-二(乙硫基)乙醛
• 英文名称: 2,2-bis(ethylthio)acetaldehyde
• 英文别名: bis-ethylsulfanyl-acetaldehyde；bis(ethylthio)acetaldehyde；(EtS)2CHCHO；glyoxal mono-(diethyl dithioacetal)；bis(ethylthio)-acetaldehyde；2,2-bis(ethylsulfanyl)acetaldehyde
• CAS: 42919-45-9
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• mdl: MFCD02683282
• 分子量: 164.293
• InChiKey: OAIHIZJTNUIXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108°C/8mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二(乙硫基)乙醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,2-bis(ethylthio)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bates, Gordon S.; Ramaswamy, S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2006 - 2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-双(乙硫基)乙烯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-二(乙硫基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  单线态氧反应-II：烷硫基取代的乙烯

  摘要：

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83391-3

文献信息

• Pyridine Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286824A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  揭示的是以下式I的化合物： 其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Total Synthesis of (+)-<i>epi</i>-Condyfoline
  作者：Praveen Kokkonda、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03762

  日期：2019.12.6

  the signature indole-fused 2-azabicyclo[3.3.1]nonane framework, and (3) DMTSF-promoted spirocyclization of a dithioacetal intermediate to access the final pyrrolidine ring. Functional group manipulations delivered the targeted alkaloid (+)-epi-condyfoline (1) in 13 steps and 1.25% overall yield from N-sulfinylimine (+)-8.

  本文中，我们从商业上可获得的2-甲基吲哚-3-甲醛中以15个步骤报告了首次精制的曲霉精的吲哚生物碱（+）- Epi- condyfoline（1）。关键步骤包括（1）我们的N-亚磺酰基金属亚胺的多米诺米歇尔/曼尼希（Domino Michael）/曼尼希（Annnich）制环法，以设置三个连续的立体中心；（2）LiHMDS介导的ω-甲苯氧基N-亚磺酰胺的环化反应，以制备签名的吲哚稠合的2-氮杂双环[ 3.3.1]壬烷骨架，和（3）DMTSF促进的二硫缩醛中间体的螺环化，以进入最终的吡咯烷环。功能组操作提供了靶向的生物碱（+）- Epi- condyfoline（1）分13步操作，从N-亚磺酰亚胺（+）- 8的总收率为1.25％。
• [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：VITA API

  公开号：WO2018115497A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。
• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015006615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods for treating cancer.

  在此提供的，包括但不限于，用于治疗癌症的化合物和方法。
• Alkylation of enamines of bis(ethylthio)acetaldehyde: synthesis of norpyrenophorin
  作者：Gordon S. Bates、S. Ramaswamy

  DOI：10.1039/c39800000904

  日期：——

  Alkylation of the potassium anion of the glyoxal derivatives (4) with halides and sulphonate esters, followed by acidic hydrolysis, provides good yields of the corresponding pyruvaldehyde α-thioacetals.

  乙二醛衍生物（4）的钾阴离子与卤化物和磺酸酯的烷基化，然后进行酸性水解，提供了相应的丙酮醛α-硫缩醛的良好产率。