4-氟-1H-吲哚-2-甲醛 | 933707-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-1H-吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 4-氟吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 933707-57-4
• 化学式: C₉H₆FNO
• mdl: MFCD11040759
• 分子量: 163.151
• InChiKey: GBKYNXGDDVUPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1H-吲哚-2-甲醛 在 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 、 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-fluoro-2,3,3a,10a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在不对称合成吡咯并[1,2-a]吲哚的多组分反应中利用手性二磺酰亚胺的多齿性质：对映体转化的显着情况

  摘要：

  描述了一种新的多组分偶联反应，用于在手性二磺酰亚胺催化下对吡咯并[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成。反应的高特异性是布朗斯台德酸催化剂具有多齿特性的结果。DFT计算的见解有助于解释最简单的3,3'-未取代的联萘催化剂所观察到的出乎意料的高对映选择性，这是通过合作性非共价相互作用网络实现过渡态稳定的结果。简单地在3和3'位置引入取代基引起了显着的对映反转，这是双萘衍生的布朗斯台德酸催化作用下这种现象的第一个报道实例，而是归因于不稳定的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201511231
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 4-氟-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO-PYRIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD

  摘要：

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在本文中被描述。本文描述的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。还描述了制备公式（I）、（II）和（III）的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物的过程，以及包含公式（I）、公式（II）、公式（III）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2019077631A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO-PYRIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019077631A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis. The process of preparation of the compounds of Formula (I), (II), and (III), their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof, along with a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof have also been described.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在本文中被描述。本文描述的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。还描述了制备公式（I）、（II）和（III）的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物的过程，以及包含公式（I）、公式（II）、公式（III）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PCSK9<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PCSK9
  申请人：SHENGKE PHARMACEUTICALS JIANGSU LTD

  公开号：WO2021143762A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are a compound of formula (I), wherein the variables are defined in the specification, a pharmaceutical composition containing the same, and a method and a use of the compound or composition in the treatment of a PCSK9-mediated disease such as cardiovascular disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中变量在说明书中定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及在治疗PCSK9介导的疾病，例如心血管疾病中使用该化合物或组合物的方法和用途。
• Dynamic kinetic resolution of γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes <i>via</i> NHC-Lewis acid cooperative catalysis for the synthesis of tetracyclic ε-lactones
  作者：Kuruva Balanna、Soumen Barik、Sayan Shee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d2sc03745a

  日期：——

  development of efficient and enantioselective routes to these target compounds. Described herein is the enantioselective synthesis of indole-fused ε-lactones by the N-heterocyclic carbene (NHC)-Lewis acid cooperative catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of in situ generated γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes. The Bi(OTf)3-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole-2-carboxaldehyde with 2-hydroxy

  ε-内酯在各种生物活性化合物中普遍存在，激发了开发这些目标化合物的有效和对映选择性途径。本文描述的是通过原位生成的γ，γ-二取代吲哚2-甲醛的N-杂环卡宾(NHC)-路易斯酸协同催化动态动力学拆分(DKR)对吲哚稠合ε-内酯的对映选择性合成。 Bi(OTf) 3催化的吲哚-2-甲醛与2-羟基苯基对醌甲基化物的傅克反应生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛，在NHC和Bi(OTf) 3存在下生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛。以高达 93% 的产率和 >99 : 1 er 提供所需的四环 ε-内酯。此外，还对这种形式的[4+3]成环机制进行了初步研究。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Aryl-9<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>a</i>]indol-9-ones Using Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yufeng Chen、Ruitong Yang、Fuhong Xiao、Tianci Xu、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01148

  日期：2023.5.26

  aldehydes, and ammonium acetate under copper catalysis conditions. In this process, a new five-membered ring was formed and the C3 position in the indole substrate was selectively oxidized into a ketone skeleton using oxygen as the sole oxidant and ammonium acetate as the nitrogen source. Furthermore, same products also could be achieved from indole-2-carboxaldehydes and benzyl amines under similar reaction

  开发了一种三组分策略，用于在铜催化条件下从吲哚-2-甲醛、芳香醛和乙酸铵制备 3-苯基-9 H-咪唑并 [1,5- a ] 吲哚-9-酮。在此过程中，以氧为唯一氧化剂，以乙酸铵为氮源，形成一个新的五元环，吲哚底物的C3位被选择性氧化成酮骨架。此外，在类似的反应条件下，也可以从吲哚-2-甲醛和苄胺获得相同的产品。
• IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  申请人：Jubilant Epipad LLC

  公开号：EP3697785A1

  公开（公告）日：2020-08-26