4-氟-1H-吲哚-3-甲腈 | 1260759-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 4-Fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1260759-82-7
• 化学式: C₉H₅FN₂
• 分子量: 160.15
• InChiKey: YVNUHMSVHFAOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 、 sodium isocyanate 在 2-溴-2-甲基丙二酸二乙酯 、 二苯基硅烷 、 吡啶溴化氢盐 、 1-Isopropyl-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 1-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到4-氟-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202409854

  摘要：

  An organophosphorus redox‐catalyzed method for the direct electrophilic cyanation of C(sp2)–H nucleophiles with sodium cyanate (NaOCN) is reported. The catalytic deoxyfunctionalization of the OCN– anion is enabled by the use of a small‐ring phosphacyclic (phosphetane) catalyst in combination with a terminal hydrosilane O‐atom acceptor and a malonate‐derived bromenium donor. In situ spectroscopy under single‐turnover conditions demonstrate that insoluble inorganic cyanate anion is activated by bromide displacement on a bromophosphonium catalytic intermediate to give a reactive N‐bound isocyanatophosphonium ion, which delivers electrophilic “CN+” equivalents to nucleophilic (hetero)arenes and alkenes with loss of a phosphine oxide. These results demonstrate the feasibility of deoxyfunctionalization of insoluble inorganic salts by PIII/PV=O catalyzed phase transfer activation.

  DOI：

  10.1002/anie.202409854